`
`(cid:21)(cid:12)(cid:23)(cid:20)(cid:8)(cid:6)(cid:18)(cid:11)(cid:17)(cid:23)(cid:3)(cid:12)(cid:15)(cid:3)(cid:21)(cid:22)(cid:8)(cid:23)(cid:11)(cid:26)(cid:10)(cid:13)(cid:3)(cid:27)(cid:8)(cid:9)(cid:23)(cid:11)(cid:6)(cid:12)(cid:13)(cid:12)(cid:28)(cid:25)
`
`(cid:29)(cid:12)(cid:13)(cid:18)(cid:3)(cid:30)(cid:12)(cid:12)(cid:31)
`
`(cid:32)(cid:8)(cid:9)(cid:24)(cid:11)(cid:12)(cid:6)(cid:3)(cid:33)(cid:34)(cid:35)(cid:34)(cid:35)
`(cid:33)(cid:36)(cid:37)(cid:38)(cid:4)(cid:36)(cid:33)(cid:4)(cid:33)(cid:38)
`
`1
`
`Gilead 2012
`I-MAK v. Gilead
`IPR2018-00125
`
`
`
`(cid:25)(cid:15)(cid:28)(cid:22)(cid:12)(cid:13)(cid:28)(cid:20)(cid:23)(cid:3)(cid:12)(cid:9)(cid:28)(cid:24)
`chirality axis
`(cid:36)(cid:23)(cid:6)(cid:26)(cid:6)(cid:23)(cid:27)(cid:81)(cid:3)(cid:10)(cid:48)(cid:11)(cid:24)(cid:3)(cid:12)(cid:15)(cid:3)(cid:26)(cid:22)(cid:11)(cid:9)(cid:10)(cid:13)(cid:11)(cid:7)(cid:25)
`Synonym: axis of chirality
`(cid:19)(cid:6)(cid:3)(cid:10)(cid:48)(cid:11)(cid:24)(cid:3)(cid:10)(cid:44)(cid:12)(cid:17)(cid:7)(cid:3)(cid:51)(cid:22)(cid:11)(cid:26)(cid:22)(cid:3)(cid:10)(cid:3)(cid:24)(cid:8)(cid:7)(cid:3)(cid:12)(cid:15)(cid:3)(cid:13)(cid:11)(cid:28)(cid:10)(cid:6)(cid:18)(cid:24)(cid:3)(cid:11)(cid:24)(cid:3)(cid:22)(cid:8)(cid:13)(cid:18)(cid:3)(cid:24)(cid:12)(cid:3)(cid:7)(cid:22)(cid:10)(cid:7)(cid:3)(cid:11)(cid:7)(cid:3)(cid:9)(cid:8)(cid:24)(cid:17)(cid:13)(cid:7)(cid:24)(cid:3)(cid:11)(cid:6)(cid:3)(cid:10)(cid:3)(cid:24)(cid:20)(cid:10)(cid:7)(cid:11)(cid:10)(cid:13)(cid:3)(cid:10)(cid:9)(cid:9)(cid:10)(cid:6)(cid:28)(cid:8)(cid:23)(cid:8)(cid:6)(cid:7)(cid:3)(cid:51)(cid:22)(cid:11)(cid:26)(cid:22)(cid:3)(cid:11)(cid:24)(cid:3)(cid:6)(cid:12)(cid:7)
`An axis about which a set of ligands is held so that it results in a spatial arrangement which is not
`(cid:24)(cid:17)(cid:20)(cid:8)(cid:9)(cid:20)(cid:12)(cid:24)(cid:10)(cid:44)(cid:13)(cid:8)(cid:3)(cid:12)(cid:6)(cid:3)(cid:11)(cid:7)(cid:24)(cid:3)(cid:23)(cid:11)(cid:9)(cid:9)(cid:12)(cid:9)(cid:3)(cid:11)(cid:23)(cid:10)(cid:28)(cid:8)(cid:34)(cid:3)(cid:73)(cid:12)(cid:9)(cid:3)(cid:8)(cid:48)(cid:10)(cid:23)(cid:20)(cid:13)(cid:8)(cid:3)(cid:51)(cid:11)(cid:7)(cid:22)(cid:3)(cid:10)(cid:6)(cid:3)(cid:10)(cid:13)(cid:13)(cid:8)(cid:6)(cid:8)(cid:3)(cid:10)(cid:44)(cid:21)(cid:105)(cid:21)(cid:105)(cid:21)(cid:26)(cid:18)(cid:3)(cid:7)(cid:22)(cid:8)(cid:3)(cid:26)(cid:22)(cid:11)(cid:9)(cid:10)(cid:13)(cid:3)(cid:10)(cid:48)(cid:11)(cid:24)(cid:3)(cid:11)(cid:24)(cid:3)(cid:18)(cid:8)(cid:15)(cid:11)(cid:6)(cid:8)(cid:18)
`superposable on its mirror image. For example with an allene abC=C=Ccdthe chiral axis is defined
`(cid:44)(cid:25)(cid:3)(cid:7)(cid:22)(cid:8)(cid:3)(cid:21)(cid:105)(cid:21)(cid:105)(cid:21)(cid:3)(cid:44)(cid:12)(cid:6)(cid:18)(cid:24)(cid:99)(cid:3)(cid:10)(cid:6)(cid:18)(cid:3)(cid:51)(cid:11)(cid:7)(cid:22)(cid:3)(cid:10)(cid:6)(cid:3)(cid:10)(cid:15)(cid:9)(cid:17)(cid:10)(cid:4)(cid:24)(cid:17)(cid:44)(cid:24)(cid:7)(cid:11)(cid:7)(cid:17)(cid:7)(cid:8)(cid:18)(cid:3)(cid:44)(cid:11)(cid:20)(cid:22)(cid:8)(cid:6)(cid:25)(cid:13)(cid:3)(cid:7)(cid:22)(cid:8)(cid:3)(cid:10)(cid:7)(cid:12)(cid:23)(cid:24)(cid:3)(cid:21)(cid:4)(cid:37)(cid:42)(cid:3)(cid:21)(cid:4)(cid:37)(cid:49)(cid:42)(cid:3)(cid:21)(cid:4)(cid:38)(cid:3)(cid:10)(cid:6)(cid:18)(cid:3)(cid:21)(cid:4)(cid:38)(cid:49)(cid:3)(cid:13)(cid:11)(cid:8)
`by the C=C=C bonds; and with an ortho-substituted biphenyl the atoms C-1, C-1', C-4 and C-4'lie
`(cid:12)(cid:6)(cid:3)(cid:7)(cid:22)(cid:8)(cid:3)(cid:26)(cid:22)(cid:11)(cid:9)(cid:10)(cid:13)(cid:3)(cid:10)(cid:48)(cid:11)(cid:24)(cid:34)
`on the chiral axis.
`(cid:5)(cid:6)(cid:7)(cid:8)(cid:9)(cid:10)(cid:11)
`Source:
`(cid:16)(cid:19)(cid:21)(cid:42)(cid:3)(cid:37)(cid:100)(cid:100)(cid:101)(cid:42)(cid:3)(cid:38)(cid:39)(cid:42)(cid:3)(cid:33)(cid:37)(cid:100)(cid:35)(cid:3)(cid:40)(cid:41)(cid:5)(cid:16)(cid:7)(cid:12)(cid:3)(cid:9)(cid:11)(cid:15)(cid:13)(cid:7)(cid:8)(cid:10)(cid:19)(cid:10)(cid:37)(cid:18)(cid:3)(cid:10)(cid:24)(cid:3)(cid:16)(cid:9)(cid:11)(cid:15)(cid:11)(cid:10)(cid:12)(cid:17)(cid:11)(cid:13)(cid:7)(cid:16)(cid:9)(cid:15)(cid:18)(cid:3)(cid:40)(cid:42)(cid:43)(cid:30)(cid:44)(cid:31)(cid:3)(cid:32)(cid:11)(cid:12)(cid:10)(cid:13)(cid:13)(cid:11)(cid:8)(cid:20)(cid:5)(cid:9)(cid:7)(cid:10)(cid:8)(cid:16)(cid:3)(cid:45)(cid:46)(cid:46)(cid:38)(cid:47)(cid:47)(cid:3)(cid:3)(cid:12)(cid:6)
`PAC, 1996, 68, 2193 (Basic terminology of stereochemistry (IUPAC Recommendations 1996)) on
`(cid:20)(cid:10)(cid:28)(cid:8)(cid:3)(cid:33)(cid:33)(cid:36)(cid:35)
`page 2203
`
`(cid:25)(cid:15)(cid:28)(cid:22)(cid:12)(cid:13)(cid:28)(cid:20)(cid:23)(cid:3)(cid:25)(cid:8)(cid:6)(cid:20)(cid:22)(cid:8)
`chirality centre
`(cid:36)(cid:23)(cid:6)(cid:26)(cid:6)(cid:23)(cid:27)(cid:81)(cid:3)(cid:26)(cid:8)(cid:6)(cid:7)(cid:9)(cid:8)(cid:3)(cid:12)(cid:15)(cid:3)(cid:26)(cid:22)(cid:11)(cid:9)(cid:10)(cid:13)(cid:11)(cid:7)(cid:25)
`Synonym: centre of chirality
`(cid:19)(cid:6)(cid:3)(cid:10)(cid:7)(cid:12)(cid:23)(cid:3)(cid:22)(cid:12)(cid:13)(cid:18)(cid:11)(cid:6)(cid:28)(cid:3)(cid:10)(cid:3)(cid:24)(cid:8)(cid:7)(cid:3)(cid:12)(cid:15)(cid:3)(cid:13)(cid:11)(cid:28)(cid:10)(cid:6)(cid:18)(cid:24)(cid:3)(cid:11)(cid:6)(cid:3)(cid:10)(cid:3)(cid:24)(cid:20)(cid:10)(cid:7)(cid:11)(cid:10)(cid:13)(cid:3)(cid:10)(cid:9)(cid:9)(cid:10)(cid:6)(cid:28)(cid:8)(cid:23)(cid:8)(cid:6)(cid:7)(cid:3)(cid:51)(cid:22)(cid:11)(cid:26)(cid:22)(cid:3)(cid:11)(cid:24)(cid:3)(cid:6)(cid:12)(cid:7)(cid:3)(cid:24)(cid:17)(cid:20)(cid:8)(cid:9)(cid:20)(cid:12)(cid:24)(cid:10)(cid:44)(cid:13)(cid:8)(cid:3)(cid:12)(cid:6)(cid:3)(cid:11)(cid:7)(cid:24)(cid:3)(cid:23)(cid:11)(cid:9)(cid:9)(cid:12)(cid:9)
`An atom holding a set of ligands in a spatial arrangement which is not superposable on its mirror
`(cid:11)(cid:23)(cid:10)(cid:28)(cid:8)(cid:34)(cid:3)(cid:19)(cid:3)(cid:26)(cid:22)(cid:11)(cid:9)(cid:10)(cid:13)(cid:11)(cid:7)(cid:25)(cid:3)(cid:26)(cid:8)(cid:6)(cid:7)(cid:9)(cid:8)(cid:3)(cid:11)(cid:24)(cid:3)(cid:7)(cid:22)(cid:17)(cid:24)(cid:3)(cid:10)(cid:3)(cid:28)(cid:8)(cid:6)(cid:8)(cid:9)(cid:10)(cid:13)(cid:11)(cid:55)(cid:8)(cid:18)(cid:3)(cid:8)(cid:48)(cid:7)(cid:8)(cid:6)(cid:24)(cid:11)(cid:12)(cid:6)(cid:3)(cid:12)(cid:15)(cid:3)(cid:7)(cid:22)(cid:8)(cid:3)(cid:26)(cid:12)(cid:6)(cid:26)(cid:8)(cid:20)(cid:7)(cid:3)(cid:12)(cid:15)(cid:3)(cid:7)(cid:22)(cid:8)(cid:3)(cid:10)(cid:24)(cid:25)(cid:23)(cid:23)(cid:8)(cid:7)(cid:9)(cid:11)(cid:26)(cid:3)(cid:26)(cid:10)(cid:9)(cid:44)(cid:12)(cid:6)(cid:3)(cid:10)(cid:7)(cid:12)(cid:23)
`image.A chirality centre is thus a generalized extension of the concept of the asymmetric carbon atom
`(cid:7)(cid:12)(cid:3)(cid:26)(cid:8)(cid:6)(cid:7)(cid:9)(cid:10)(cid:13)(cid:3)(cid:10)(cid:7)(cid:12)(cid:23)(cid:24)(cid:3)(cid:12)(cid:15)(cid:3)(cid:10)(cid:6)(cid:25)(cid:3)(cid:8)(cid:13)(cid:8)(cid:23)(cid:8)(cid:6)(cid:7)(cid:42)(cid:3)(cid:15)(cid:12)(cid:9)(cid:3)(cid:8)(cid:48)(cid:10)(cid:23)(cid:20)(cid:13)(cid:8)(cid:3)(cid:72)(cid:82)(cid:10)(cid:44)(cid:26)(cid:18)(cid:42)(cid:3)(cid:16)(cid:10)(cid:44)(cid:26)(cid:3)(cid:10)(cid:24)(cid:3)(cid:51)(cid:8)(cid:13)(cid:13)(cid:3)(cid:10)(cid:24)(cid:3)(cid:21)(cid:10)(cid:44)(cid:26)(cid:18)(cid:34)
`to central atoms of any element, for example Ntabcd, Pabc as well as Cabcd.
`(cid:5)(cid:6)(cid:7)(cid:8)(cid:9)(cid:10)(cid:11)
`Source:
`(cid:16)(cid:19)(cid:21)(cid:42)(cid:3)(cid:37)(cid:100)(cid:100)(cid:101)(cid:42)(cid:3)(cid:38)(cid:39)(cid:42)(cid:3)(cid:33)(cid:37)(cid:100)(cid:35)(cid:3)(cid:40)(cid:41)(cid:5)(cid:16)(cid:7)(cid:12)(cid:3)(cid:9)(cid:11)(cid:15)(cid:13)(cid:7)(cid:8)(cid:10)(cid:19)(cid:10)(cid:37)(cid:18)(cid:3)(cid:10)(cid:24)(cid:3)(cid:16)(cid:9)(cid:11)(cid:15)(cid:11)(cid:10)(cid:12)(cid:17)(cid:11)(cid:13)(cid:7)(cid:16)(cid:9)(cid:15)(cid:18)(cid:3)(cid:40)(cid:42)(cid:43)(cid:30)(cid:44)(cid:31)(cid:3)(cid:32)(cid:11)(cid:12)(cid:10)(cid:13)(cid:13)(cid:11)(cid:8)(cid:20)(cid:5)(cid:9)(cid:7)(cid:10)(cid:8)(cid:16)(cid:3)(cid:45)(cid:46)(cid:46)(cid:38)(cid:47)(cid:47)(cid:3)(cid:3)(cid:12)(cid:6)
`PAC, 1996, 68, 2193 (Basic terminology of stereochemistry (IUPAC Recommendations 1996)) on
`(cid:20)(cid:10)(cid:28)(cid:8)(cid:3)(cid:33)(cid:33)(cid:36)(cid:35)
`page 2203
`
`(cid:25)(cid:15)(cid:28)(cid:22)(cid:12)(cid:13)(cid:28)(cid:20)(cid:23)(cid:3)(cid:8)(cid:13)(cid:8)(cid:27)(cid:8)(cid:6)(cid:20)
`chirality element
`(cid:36)(cid:23)(cid:6)(cid:26)(cid:6)(cid:23)(cid:27)(cid:81)(cid:3)(cid:8)(cid:13)(cid:8)(cid:23)(cid:8)(cid:6)(cid:7)(cid:3)(cid:12)(cid:15)(cid:3)(cid:26)(cid:22)(cid:11)(cid:9)(cid:10)(cid:13)(cid:11)(cid:7)(cid:25)
`Synonym: elementof chirality
`(cid:29)(cid:8)(cid:6)(cid:8)(cid:9)(cid:10)(cid:13)(cid:3)(cid:6)(cid:10)(cid:23)(cid:8)(cid:3)(cid:15)(cid:12)(cid:9)(cid:3)(cid:10)(cid:3)(cid:26)(cid:22)(cid:11)(cid:9)(cid:10)(cid:13)(cid:11)(cid:7)(cid:25)(cid:3)(cid:10)(cid:48)(cid:11)(cid:24)(cid:42)(cid:3)(cid:26)(cid:22)(cid:11)(cid:9)(cid:10)(cid:13)(cid:11)(cid:7)(cid:25)(cid:3)(cid:26)(cid:8)(cid:6)(cid:7)(cid:9)(cid:8)(cid:3)(cid:12)(cid:9)(cid:3)(cid:26)(cid:22)(cid:11)(cid:9)(cid:10)(cid:13)(cid:11)(cid:7)(cid:25)(cid:3)(cid:20)(cid:13)(cid:10)(cid:6)(cid:8)(cid:34)(cid:3)(cid:19)(cid:13)(cid:24)(cid:12)(cid:3)(cid:9)(cid:8)(cid:15)(cid:8)(cid:9)(cid:9)(cid:8)(cid:18)(cid:3)(cid:7)(cid:12)(cid:3)(cid:10)(cid:24)(cid:3)(cid:10)(cid:6)(cid:3)(cid:8)(cid:13)(cid:8)(cid:23)(cid:8)(cid:6)(cid:7)
`General name for a chirality axis, chirality centre or chirality plane. Also referred to as an element
`(cid:12)(cid:15)(cid:3)(cid:26)(cid:22)(cid:11)(cid:9)(cid:10)(cid:13)(cid:11)(cid:7)(cid:25)(cid:34)
`of chirality.
`(cid:5)(cid:6)(cid:7)(cid:8)(cid:9)(cid:10)(cid:11)
`Source:
`(cid:16)(cid:19)(cid:21)(cid:42)(cid:3)(cid:37)(cid:100)(cid:100)(cid:101)(cid:42)(cid:3)(cid:38)(cid:39)(cid:42)(cid:3)(cid:33)(cid:37)(cid:100)(cid:35)(cid:3)(cid:40)(cid:41)(cid:5)(cid:16)(cid:7)(cid:12)(cid:3)(cid:9)(cid:11)(cid:15)(cid:13)(cid:7)(cid:8)(cid:10)(cid:19)(cid:10)(cid:37)(cid:18)(cid:3)(cid:10)(cid:24)(cid:3)(cid:16)(cid:9)(cid:11)(cid:15)(cid:11)(cid:10)(cid:12)(cid:17)(cid:11)(cid:13)(cid:7)(cid:16)(cid:9)(cid:15)(cid:18)(cid:3)(cid:40)(cid:42)(cid:43)(cid:30)(cid:44)(cid:31)(cid:3)(cid:32)(cid:11)(cid:12)(cid:10)(cid:13)(cid:13)(cid:11)(cid:8)(cid:20)(cid:5)(cid:9)(cid:7)(cid:10)(cid:8)(cid:16)(cid:3)(cid:45)(cid:46)(cid:46)(cid:38)(cid:47)(cid:47)(cid:3)(cid:3)(cid:12)(cid:6)
`PAC, 1996, 68, 2193 (Basic terminology of stereochemistry (IUPAC Recommendations 1996)) on
`(cid:20)(cid:10)(cid:28)(cid:8)(cid:3)(cid:33)(cid:33)(cid:36)(cid:35)
`page 2203
`
`(cid:25)(cid:15)(cid:28)(cid:22)(cid:12)(cid:13)(cid:28)(cid:20)(cid:23)(cid:3)(cid:14)(cid:13)(cid:12)(cid:6)(cid:8)
`chirality plane
`(cid:19)(cid:3)(cid:20)(cid:13)(cid:10)(cid:6)(cid:10)(cid:9)(cid:3)(cid:17)(cid:6)(cid:11)(cid:7)(cid:3)(cid:26)(cid:12)(cid:6)(cid:6)(cid:8)(cid:26)(cid:7)(cid:8)(cid:18)(cid:3)(cid:7)(cid:12)(cid:3)(cid:10)(cid:6)(cid:3)(cid:10)(cid:18)(cid:56)(cid:10)(cid:26)(cid:8)(cid:6)(cid:7)(cid:3)(cid:20)(cid:10)(cid:9)(cid:7)(cid:3)(cid:12)(cid:15)(cid:3)(cid:7)(cid:22)(cid:8)(cid:3)(cid:24)(cid:7)(cid:9)(cid:17)(cid:26)(cid:7)(cid:17)(cid:9)(cid:8)(cid:3)(cid:44)(cid:25)(cid:3)(cid:10)(cid:3)(cid:44)(cid:12)(cid:6)(cid:18)(cid:3)(cid:51)(cid:22)(cid:11)(cid:26)(cid:22)(cid:3)(cid:9)(cid:8)(cid:24)(cid:17)(cid:13)(cid:7)(cid:24)(cid:3)(cid:11)(cid:6)(cid:3)(cid:9)(cid:8)(cid:24)(cid:7)(cid:9)(cid:11)(cid:26)(cid:7)(cid:8)(cid:18)
`A planar unit connected to an adjacent part of the structure by a bond whichresults in restricted
`(cid:7)(cid:12)(cid:9)(cid:24)(cid:11)(cid:12)(cid:6)(cid:3)(cid:24)(cid:12)(cid:3)(cid:7)(cid:22)(cid:10)(cid:7)(cid:3)(cid:7)(cid:22)(cid:8)(cid:3)(cid:20)(cid:13)(cid:10)(cid:6)(cid:8)(cid:3)(cid:26)(cid:10)(cid:6)(cid:6)(cid:12)(cid:7)(cid:3)(cid:13)(cid:11)(cid:8)(cid:3)(cid:11)(cid:6)(cid:3)(cid:10)(cid:3)(cid:24)(cid:25)(cid:23)(cid:23)(cid:8)(cid:7)(cid:9)(cid:25)(cid:3)(cid:20)(cid:13)(cid:10)(cid:6)(cid:8)(cid:34)(cid:3)(cid:73)(cid:12)(cid:9)(cid:3)(cid:8)(cid:48)(cid:10)(cid:23)(cid:20)(cid:13)(cid:8)(cid:3)(cid:51)(cid:11)(cid:7)(cid:22)(cid:3)(cid:40)(cid:21)(cid:41)(cid:4)(cid:26)(cid:25)(cid:26)(cid:13)(cid:12)(cid:12)(cid:26)(cid:7)(cid:8)(cid:6)(cid:8)(cid:3)(cid:7)(cid:22)(cid:8)(cid:3)(cid:26)(cid:22)(cid:11)(cid:9)(cid:10)(cid:13)
`torsion so that the plane cannotlie in a symmetry plane. For example with (£)-cyclooctenethe chiral
`(cid:20)(cid:13)(cid:10)(cid:6)(cid:8)(cid:3)(cid:11)(cid:6)(cid:26)(cid:13)(cid:17)(cid:18)(cid:8)(cid:24)(cid:3)(cid:7)(cid:22)(cid:8)(cid:3)(cid:18)(cid:12)(cid:17)(cid:44)(cid:13)(cid:8)(cid:3)(cid:44)(cid:12)(cid:6)(cid:18)(cid:3)(cid:26)(cid:10)(cid:9)(cid:44)(cid:12)(cid:6)(cid:3)(cid:10)(cid:7)(cid:12)(cid:23)(cid:24)(cid:3)(cid:10)(cid:6)(cid:18)(cid:3)(cid:10)(cid:13)(cid:13)(cid:3)(cid:15)(cid:12)(cid:17)(cid:9)(cid:3)(cid:10)(cid:7)(cid:12)(cid:23)(cid:24)(cid:3)(cid:10)(cid:7)(cid:7)(cid:10)(cid:26)(cid:22)(cid:8)(cid:18)(cid:3)(cid:7)(cid:12)(cid:3)(cid:7)(cid:22)(cid:8)(cid:3)(cid:18)(cid:12)(cid:17)(cid:44)(cid:13)(cid:8)(cid:3)(cid:44)(cid:12)(cid:6)(cid:18)(cid:99)(cid:3)(cid:51)(cid:11)(cid:7)(cid:22)(cid:3)(cid:10)
`plane includes the double bond carbon atomsandall four atoms attached to the double bond; with a
`(cid:23)(cid:12)(cid:6)(cid:12)(cid:24)(cid:17)(cid:44)(cid:24)(cid:7)(cid:11)(cid:7)(cid:17)(cid:7)(cid:8)(cid:18)(cid:3)(cid:20)(cid:10)(cid:9)(cid:10)(cid:26)(cid:25)(cid:26)(cid:13)(cid:12)(cid:20)(cid:22)(cid:10)(cid:6)(cid:8)(cid:3)(cid:7)(cid:22)(cid:8)(cid:3)(cid:26)(cid:22)(cid:11)(cid:9)(cid:10)(cid:13)(cid:3)(cid:20)(cid:13)(cid:10)(cid:6)(cid:8)(cid:3)(cid:11)(cid:6)(cid:26)(cid:13)(cid:17)(cid:18)(cid:8)(cid:24)(cid:3)(cid:7)(cid:22)(cid:8)(cid:3)(cid:23)(cid:12)(cid:6)(cid:12)(cid:24)(cid:17)(cid:44)(cid:24)(cid:7)(cid:11)(cid:7)(cid:17)(cid:7)(cid:8)(cid:18)(cid:3)(cid:44)(cid:8)(cid:6)(cid:55)(cid:8)(cid:6)(cid:8)(cid:3)(cid:9)(cid:11)(cid:6)(cid:28)(cid:3)(cid:51)(cid:11)(cid:7)(cid:22)(cid:3)(cid:11)(cid:7)(cid:24)
`monosubstituted paracyclophanethe chiral plane includes the monosubstituted benzene ring withits
`(cid:7)(cid:22)(cid:9)(cid:8)(cid:8)(cid:3)(cid:22)(cid:25)(cid:18)(cid:9)(cid:12)(cid:28)(cid:8)(cid:6)(cid:3)(cid:10)(cid:7)(cid:12)(cid:23)(cid:24)(cid:3)(cid:10)(cid:6)(cid:18)(cid:3)(cid:7)(cid:22)(cid:8)(cid:3)(cid:7)(cid:22)(cid:9)(cid:8)(cid:8)(cid:3)(cid:12)(cid:7)(cid:22)(cid:8)(cid:9)(cid:3)(cid:10)(cid:7)(cid:12)(cid:23)(cid:24)(cid:3)(cid:13)(cid:11)(cid:6)(cid:31)(cid:8)(cid:18)(cid:3)(cid:7)(cid:12)(cid:3)(cid:7)(cid:22)(cid:8)(cid:3)(cid:9)(cid:11)(cid:6)(cid:28)(cid:3)(cid:40)(cid:11)(cid:34)(cid:8)(cid:34)(cid:3)(cid:15)(cid:9)(cid:12)(cid:23)(cid:3)(cid:7)(cid:22)(cid:8)(cid:3)(cid:24)(cid:17)(cid:44)(cid:24)(cid:7)(cid:11)(cid:7)(cid:17)(cid:8)(cid:6)(cid:7)(cid:3)(cid:10)(cid:6)(cid:18)(cid:3)(cid:7)(cid:22)(cid:8)
`three hydrogen atomsand the three other atomslinked to the ring (i.e. from the substituent and the
`(cid:7)(cid:51)(cid:12)(cid:3)(cid:26)(cid:22)(cid:10)(cid:11)(cid:6)(cid:24)(cid:3)(cid:13)(cid:11)(cid:6)(cid:31)(cid:11)(cid:6)(cid:28)(cid:3)(cid:7)(cid:22)(cid:8)(cid:3)(cid:7)(cid:51)(cid:12)(cid:3)(cid:44)(cid:8)(cid:6)(cid:55)(cid:8)(cid:6)(cid:8)(cid:3)(cid:9)(cid:11)(cid:6)(cid:28)(cid:24)(cid:41)(cid:34)
`two chains linking the two benzenerings).
`(cid:5)(cid:6)(cid:7)(cid:8)(cid:9)(cid:10)(cid:11)
`Source:
`(cid:16)(cid:19)(cid:21)(cid:42)(cid:3)(cid:37)(cid:100)(cid:100)(cid:101)(cid:42)(cid:3)(cid:38)(cid:39)(cid:42)(cid:3)(cid:33)(cid:37)(cid:100)(cid:35)(cid:3)(cid:40)(cid:41)(cid:5)(cid:16)(cid:7)(cid:12)(cid:3)(cid:9)(cid:11)(cid:15)(cid:13)(cid:7)(cid:8)(cid:10)(cid:19)(cid:10)(cid:37)(cid:18)(cid:3)(cid:10)(cid:24)(cid:3)(cid:16)(cid:9)(cid:11)(cid:15)(cid:11)(cid:10)(cid:12)(cid:17)(cid:11)(cid:13)(cid:7)(cid:16)(cid:9)(cid:15)(cid:18)(cid:3)(cid:40)(cid:42)(cid:43)(cid:30)(cid:44)(cid:31)(cid:3)(cid:32)(cid:11)(cid:12)(cid:10)(cid:13)(cid:13)(cid:11)(cid:8)(cid:20)(cid:5)(cid:9)(cid:7)(cid:10)(cid:8)(cid:16)(cid:3)(cid:45)(cid:46)(cid:46)(cid:38)(cid:47)(cid:47)(cid:3)(cid:3)(cid:12)(cid:6)
`PAC, 1996, 68, 2193 (Basic terminology of stereochemistry (IUPAC Recommendations 1996)) on
`(cid:20)(cid:10)(cid:28)(cid:8)(cid:3)(cid:33)(cid:33)(cid:36)(cid:35)
`page 2203
`
`(cid:5)(cid:14)(cid:16)(cid:19)(cid:21)(cid:3)(cid:21)(cid:12)(cid:23)(cid:20)(cid:8)(cid:6)(cid:18)(cid:11)(cid:17)(cid:23)(cid:3)(cid:12)(cid:15)(cid:3)(cid:21)(cid:22)(cid:8)(cid:23)(cid:11)(cid:26)(cid:10)(cid:13)(cid:3)(cid:27)(cid:8)(cid:9)(cid:23)(cid:11)(cid:6)(cid:12)(cid:13)(cid:12)(cid:28)(cid:25)(cid:3)
`TUPAC Compendium of Chemical Terminology
`
`(cid:33)(cid:102)(cid:36)(cid:3)(cid:12)(cid:15)(cid:3)(cid:37)(cid:101)(cid:33)(cid:33)
`270 of 1622
`
`2
`
`
`
`(cid:7)(cid:28)(cid:12)(cid:24)(cid:20)(cid:8)(cid:22)(cid:8)(cid:26)(cid:28)(cid:24)(cid:26)(cid:27)(cid:8)(cid:22)(cid:3)(cid:11)(cid:7)(cid:28)(cid:12)(cid:24)(cid:20)(cid:8)(cid:22)(cid:8)(cid:26)(cid:28)(cid:24)(cid:26)(cid:27)(cid:8)(cid:22)(cid:28)(cid:25)(cid:16)(cid:3)(cid:8)(cid:9)(cid:25)(cid:8)(cid:24)(cid:24)
`diastereoisomer (diastereoisomeric) excess
`(cid:34)(cid:13)(cid:24)(cid:26)(cid:3)(cid:25)(cid:26)(cid:6)(cid:20)(cid:12)(cid:28)(cid:6)(cid:24)(cid:3)(cid:7)(cid:8)(cid:31)(cid:28)(cid:6)(cid:28)(cid:20)(cid:28)(cid:26)(cid:6)(cid:3)(cid:26)(cid:31)(cid:81)(cid:3)(cid:20)(cid:8)(cid:9)(cid:26)(cid:8)(cid:6)(cid:7)(cid:3)(cid:18)(cid:11)(cid:10)(cid:24)(cid:7)(cid:8)(cid:9)(cid:8)(cid:12)(cid:11)(cid:24)(cid:12)(cid:23)(cid:8)(cid:9)(cid:3)(cid:8)(cid:48)(cid:26)(cid:8)(cid:24)(cid:24)
`Also contains definition of: percent diastereoisomer excess
`(cid:3)(cid:52)(cid:10)(cid:6)(cid:18)(cid:3)(cid:7)(cid:22)(cid:8)(cid:3)(cid:20)(cid:8)(cid:9)(cid:26)(cid:8)(cid:6)(cid:7)(cid:3)(cid:18)(cid:11)(cid:10)(cid:24)(cid:7)(cid:8)(cid:9)(cid:8)(cid:12)(cid:11)(cid:24)(cid:12)(cid:23)(cid:8)(cid:9)
`(cid:27)(cid:22)(cid:11)(cid:24)(cid:3)(cid:11)(cid:24)(cid:3)(cid:18)(cid:8)(cid:15)(cid:11)(cid:6)(cid:8)(cid:18)(cid:3)(cid:44)(cid:25)(cid:3)(cid:10)(cid:6)(cid:10)(cid:13)(cid:12)(cid:28)(cid:25)(cid:3)(cid:51)(cid:11)(cid:7)(cid:22)(cid:3)(cid:8)(cid:6)(cid:10)(cid:6)(cid:7)(cid:11)(cid:12)(cid:23)(cid:8)(cid:9)(cid:3)(cid:8)(cid:48)(cid:26)(cid:8)(cid:24)(cid:24)(cid:42)(cid:3)(cid:10)(cid:24)(cid:3)
`This is defined by analogy with enantiomer excess, as D, - D, [and the percent diastereoisomer
`(cid:53)(cid:42)(cid:3)(cid:51)(cid:22)(cid:8)(cid:9)(cid:8)(cid:3)(cid:7)(cid:22)(cid:8)(cid:3)(cid:23)(cid:12)(cid:13)(cid:8)(cid:3)(cid:15)(cid:9)(cid:10)(cid:26)(cid:7)(cid:11)(cid:12)(cid:6)(cid:24)(cid:3)(cid:12)(cid:15)(cid:3)(cid:7)(cid:51)(cid:12)(cid:3)(cid:18)(cid:11)(cid:10)(cid:24)(cid:7)(cid:8)(cid:9)(cid:8)(cid:12)(cid:11)(cid:24)(cid:12)(cid:23)(cid:8)(cid:9)(cid:24)(cid:3)(cid:11)(cid:6)(cid:3)(cid:10)(cid:3)(cid:23)(cid:11)(cid:48)(cid:7)(cid:17)(cid:9)(cid:8)(cid:3)(cid:12)(cid:9)(cid:3)(cid:7)(cid:22)(cid:8)
`(cid:8)(cid:48)(cid:26)(cid:8)(cid:24)(cid:24)(cid:3)(cid:10)(cid:24)(cid:3)
`excess as 100 (D, - D,)|, where the mole fractions of two diastereoisomers in a mixture or the
`(cid:3) (cid:10)(cid:6)(cid:18)(cid:3)
`(cid:3) (cid:40)(cid:3)
`(cid:41)
`(cid:15)(cid:9)(cid:10)(cid:26)(cid:7)(cid:11)(cid:12)(cid:6)(cid:10)(cid:13)(cid:3) (cid:25)(cid:11)(cid:8)(cid:13)(cid:18)(cid:24)(cid:3) (cid:12)(cid:15)(cid:3) (cid:7)(cid:51)(cid:12)(cid:3) (cid:18)(cid:11)(cid:10)(cid:24)(cid:7)(cid:8)(cid:9)(cid:8)(cid:12)(cid:11)(cid:24)(cid:12)(cid:23)(cid:8)(cid:9)(cid:24)(cid:3) (cid:15)(cid:12)(cid:9)(cid:23)(cid:8)(cid:18)(cid:3) (cid:11)(cid:6)(cid:3) (cid:10)(cid:3) (cid:9)(cid:8)(cid:10)(cid:26)(cid:7)(cid:11)(cid:12)(cid:6)(cid:3) (cid:10)(cid:9)(cid:8)(cid:3)
`fractional yields of two diastereoisomers formed in a reaction are D, and D, ( D, + D, = 1)
`(cid:27)(cid:22)(cid:8)(cid:3)(cid:7)(cid:8)(cid:9)(cid:23)(cid:3)(cid:11)(cid:24)(cid:3)(cid:6)(cid:12)(cid:7)(cid:3)(cid:10)(cid:20)(cid:20)(cid:13)(cid:11)(cid:26)(cid:10)(cid:44)(cid:13)(cid:8)(cid:3)(cid:11)(cid:15)(cid:3)(cid:23)(cid:12)(cid:9)(cid:8)(cid:3)(cid:7)(cid:22)(cid:10)(cid:6)(cid:3)(cid:7)(cid:51)(cid:12)(cid:3)(cid:18)(cid:11)(cid:10)(cid:24)(cid:7)(cid:8)(cid:9)(cid:8)(cid:12)(cid:11)(cid:24)(cid:12)(cid:23)(cid:8)(cid:9)(cid:24)(cid:3)(cid:10)(cid:9)(cid:8)(cid:3)(cid:20)(cid:9)(cid:8)(cid:24)(cid:8)(cid:6)(cid:7)(cid:34)(cid:3)(cid:73)(cid:9)(cid:8)(cid:50)(cid:17)(cid:8)(cid:6)(cid:7)(cid:13)(cid:25)(cid:3)(cid:7)(cid:22)(cid:11)(cid:24)(cid:3)(cid:7)(cid:8)(cid:9)(cid:23)(cid:3)(cid:11)(cid:24)
`The term is not applicable if more than two diastereoisomers are present. Frequently this term is
`(cid:10)(cid:44)(cid:44)(cid:9)(cid:8)(cid:47)(cid:11)(cid:10)(cid:7)(cid:8)(cid:18)(cid:3)(cid:7)(cid:12)(cid:3)
`abbreviatedto d.e.
`(cid:5)(cid:10)(cid:10)(cid:11)(cid:3)(cid:3)(cid:24)(cid:7)(cid:8)(cid:9)(cid:8)(cid:12)(cid:24)(cid:8)(cid:13)(cid:8)(cid:26)(cid:7)(cid:11)(cid:47)(cid:11)(cid:7)(cid:25)(cid:42)(cid:3)(cid:18)(cid:11)(cid:10)(cid:24)(cid:7)(cid:8)(cid:9)(cid:8)(cid:12)(cid:11)(cid:24)(cid:12)(cid:23)(cid:8)(cid:9)(cid:11)(cid:24)(cid:23)
`See: stereoselectivity, diastereoisomerism
`(cid:5)(cid:6)(cid:7)(cid:8)(cid:9)(cid:10)(cid:11)
`Source:
`(cid:16)(cid:19)(cid:21)(cid:42)(cid:3)(cid:37)(cid:100)(cid:100)(cid:101)(cid:42)(cid:3)(cid:38)(cid:39)(cid:42)(cid:3)(cid:33)(cid:37)(cid:100)(cid:35)(cid:3)(cid:40)(cid:41)(cid:5)(cid:16)(cid:7)(cid:12)(cid:3)(cid:9)(cid:11)(cid:15)(cid:13)(cid:7)(cid:8)(cid:10)(cid:19)(cid:10)(cid:37)(cid:18)(cid:3)(cid:10)(cid:24)(cid:3)(cid:16)(cid:9)(cid:11)(cid:15)(cid:11)(cid:10)(cid:12)(cid:17)(cid:11)(cid:13)(cid:7)(cid:16)(cid:9)(cid:15)(cid:18)(cid:3)(cid:40)(cid:42)(cid:43)(cid:30)(cid:44)(cid:31)(cid:3)(cid:32)(cid:11)(cid:12)(cid:10)(cid:13)(cid:13)(cid:11)(cid:8)(cid:20)(cid:5)(cid:9)(cid:7)(cid:10)(cid:8)(cid:16)(cid:3)(cid:45)(cid:46)(cid:46)(cid:38)(cid:47)(cid:47)(cid:3)(cid:3)(cid:12)(cid:6)
`PAC, 1996, 68, 2193 (Basic terminology of stereochemistry (IUPAC Recommendations 1996)) on
`(cid:20)(cid:10)(cid:28)(cid:8)(cid:3)(cid:33)(cid:33)(cid:36)(cid:75)
`page 2205
`
`(cid:7)(cid:28)(cid:12)(cid:24)(cid:20)(cid:8)(cid:22)(cid:8)(cid:26)(cid:28)(cid:24)(cid:26)(cid:27)(cid:8)(cid:22)(cid:28)(cid:25)(cid:3)(cid:32)(cid:6)(cid:28)(cid:20)(cid:24)
`diastereoisomeric units
`(cid:7)(cid:8)(cid:3)(cid:5)(cid:3)(cid:14)(cid:10)(cid:19)(cid:18)(cid:13)(cid:11)(cid:15)
`in a polymer
`(cid:27)(cid:51)(cid:12)(cid:3) (cid:6)(cid:12)(cid:6)(cid:4)(cid:24)(cid:17)(cid:20)(cid:8)(cid:9)(cid:20)(cid:12)(cid:24)(cid:10)(cid:44)(cid:13)(cid:8)(cid:3) (cid:26)(cid:12)(cid:6)(cid:15)(cid:11)(cid:28)(cid:17)(cid:9)(cid:10)(cid:7)(cid:11)(cid:12)(cid:6)(cid:10)(cid:13)(cid:3) (cid:17)(cid:6)(cid:11)(cid:7)(cid:24)(cid:3) (cid:7)(cid:22)(cid:10)(cid:7)(cid:3) (cid:26)(cid:12)(cid:9)(cid:9)(cid:8)(cid:24)(cid:20)(cid:12)(cid:6)(cid:18)(cid:3) (cid:7)(cid:12)(cid:3) (cid:7)(cid:22)(cid:8)(cid:3) (cid:24)(cid:10)(cid:23)(cid:8)(cid:3) (cid:26)(cid:12)(cid:6)(cid:24)(cid:7)(cid:11)(cid:7)(cid:17)(cid:7)(cid:11)(cid:12)(cid:6)(cid:10)(cid:13)(cid:3) (cid:17)(cid:6)(cid:11)(cid:7)(cid:3) (cid:10)(cid:9)(cid:8)
`Two non-superposable configurational units that correspond to the same constitutional unit are
`(cid:26)(cid:12)(cid:6)(cid:24)(cid:11)(cid:18)(cid:8)(cid:9)(cid:8)(cid:18)(cid:3)(cid:7)(cid:12)(cid:3)(cid:44)(cid:8)(cid:3)(cid:18)(cid:11)(cid:10)(cid:24)(cid:7)(cid:8)(cid:9)(cid:8)(cid:12)(cid:23)(cid:8)(cid:9)(cid:11)(cid:26)(cid:3)(cid:11)(cid:15)(cid:3)(cid:7)(cid:22)(cid:8)(cid:25)(cid:3)(cid:10)(cid:9)(cid:8)(cid:3)(cid:6)(cid:12)(cid:7)(cid:3)(cid:23)(cid:11)(cid:9)(cid:9)(cid:12)(cid:9)(cid:3)(cid:11)(cid:23)(cid:10)(cid:28)(cid:8)(cid:24)(cid:34)
`considered to be diastereomeric if they are not mirror images.
`(cid:5)(cid:6)(cid:7)(cid:8)(cid:9)(cid:10)(cid:11)
`Source:
`(cid:16)(cid:17)(cid:9)(cid:20)(cid:13)(cid:8)(cid:3)(cid:30)(cid:12)(cid:12)(cid:31)(cid:42)(cid:3)(cid:20)(cid:34)(cid:3)(cid:33)(cid:102)
`Purple Book, p. 27
`
`(cid:7)(cid:28)(cid:12)(cid:24)(cid:20)(cid:8)(cid:22)(cid:8)(cid:26)(cid:28)(cid:24)(cid:26)(cid:27)(cid:8)(cid:22)(cid:28)(cid:24)(cid:27)
`diastereoisomerism
`(cid:34)(cid:13)(cid:24)(cid:26)(cid:3)(cid:25)(cid:26)(cid:6)(cid:20)(cid:12)(cid:28)(cid:6)(cid:24)(cid:3)(cid:7)(cid:8)(cid:31)(cid:28)(cid:6)(cid:28)(cid:20)(cid:28)(cid:26)(cid:6)(cid:24)(cid:3)(cid:26)(cid:31)(cid:81)(cid:3)(cid:18)(cid:11)(cid:10)(cid:24)(cid:7)(cid:8)(cid:9)(cid:8)(cid:12)(cid:11)(cid:24)(cid:12)(cid:23)(cid:8)(cid:9)(cid:24)(cid:42)(cid:3)(cid:18)(cid:11)(cid:10)(cid:24)(cid:7)(cid:8)(cid:9)(cid:8)(cid:12)(cid:23)(cid:8)(cid:9)(cid:24)
`Also contains definitions of: diastereoisomers, diastereomers
`(cid:62)(cid:7)(cid:8)(cid:9)(cid:8)(cid:12)(cid:11)(cid:24)(cid:12)(cid:23)(cid:8)(cid:9)(cid:11)(cid:24)(cid:23)(cid:3)(cid:12)(cid:7)(cid:22)(cid:8)(cid:9)(cid:3)(cid:7)(cid:22)(cid:10)(cid:6)(cid:3)(cid:8)(cid:6)(cid:10)(cid:6)(cid:7)(cid:11)(cid:12)(cid:23)(cid:8)(cid:9)(cid:11)(cid:24)(cid:23)(cid:34)(cid:3)(cid:68)(cid:11)(cid:10)(cid:24)(cid:7)(cid:8)(cid:9)(cid:8)(cid:12)(cid:11)(cid:24)(cid:12)(cid:23)(cid:8)(cid:9)(cid:24)(cid:3)(cid:40)(cid:12)(cid:9)(cid:3)(cid:18)(cid:11)(cid:10)(cid:24)(cid:7)(cid:8)(cid:9)(cid:8)(cid:12)(cid:23)(cid:8)(cid:9)(cid:24)(cid:41)(cid:3)(cid:10)(cid:9)(cid:8)(cid:3)(cid:24)(cid:7)(cid:8)(cid:9)(cid:8)(cid:12)(cid:11)(cid:24)(cid:12)(cid:23)(cid:8)(cid:9)(cid:24)
`Stereoisomerism other than enantiomerism. Diastereoisomers (or diastereomers) are stereoisomers
`(cid:6)(cid:12)(cid:7)(cid:3)(cid:9)(cid:8)(cid:13)(cid:10)(cid:7)(cid:8)(cid:18)(cid:3)(cid:10)(cid:24)(cid:3)(cid:23)(cid:11)(cid:9)(cid:9)(cid:12)(cid:9)(cid:3)(cid:11)(cid:23)(cid:10)(cid:28)(cid:8)(cid:24)(cid:34)(cid:3)(cid:68)(cid:11)(cid:10)(cid:24)(cid:7)(cid:8)(cid:9)(cid:8)(cid:12)(cid:11)(cid:24)(cid:12)(cid:23)(cid:8)(cid:9)(cid:24)(cid:3)(cid:10)(cid:9)(cid:8)(cid:3)(cid:26)(cid:22)(cid:10)(cid:9)(cid:10)(cid:26)(cid:7)(cid:8)(cid:9)(cid:11)(cid:55)(cid:8)(cid:18)(cid:3)(cid:44)(cid:25)(cid:3)(cid:18)(cid:11)(cid:15)(cid:15)(cid:8)(cid:9)(cid:8)(cid:6)(cid:26)(cid:8)(cid:24)(cid:3)(cid:11)(cid:6)(cid:3)(cid:20)(cid:22)(cid:25)(cid:24)(cid:11)(cid:26)(cid:10)(cid:13)(cid:3)(cid:20)(cid:9)(cid:12)(cid:20)(cid:8)(cid:9)(cid:7)(cid:11)(cid:8)(cid:24)(cid:42)
`not related as mirror images. Diastereoisomers are characterized by differences in physical properties,
`(cid:10)(cid:6)(cid:18)(cid:3)(cid:44)(cid:25)(cid:3)(cid:24)(cid:12)(cid:23)(cid:8)(cid:3)(cid:18)(cid:11)(cid:15)(cid:15)(cid:8)(cid:9)(cid:8)(cid:6)(cid:26)(cid:8)(cid:24)(cid:3)(cid:11)(cid:6)(cid:3)(cid:26)(cid:22)(cid:8)(cid:23)(cid:11)(cid:26)(cid:10)(cid:13)(cid:3)(cid:44)(cid:8)(cid:22)(cid:10)(cid:47)(cid:11)(cid:12)(cid:17)(cid:9)(cid:3)(cid:7)(cid:12)(cid:51)(cid:10)(cid:9)(cid:18)(cid:24)(cid:3)(cid:10)(cid:26)(cid:22)(cid:11)(cid:9)(cid:10)(cid:13)(cid:3)(cid:10)(cid:24)(cid:3)(cid:51)(cid:8)(cid:13)(cid:13)(cid:3)(cid:10)(cid:24)(cid:3)(cid:26)(cid:22)(cid:11)(cid:9)(cid:10)(cid:13)(cid:3)(cid:9)(cid:8)(cid:10)(cid:28)(cid:8)(cid:6)(cid:7)(cid:24)(cid:34)
`and by somedifferences in chemical behaviour towards achiral as well as chiral reagents.
`(cid:5)(cid:6)(cid:7)(cid:8)(cid:9)(cid:10)(cid:11)
`Source:
`(cid:16)(cid:19)(cid:21)(cid:42)(cid:3)(cid:37)(cid:100)(cid:100)(cid:101)(cid:42)(cid:3)(cid:38)(cid:39)(cid:42)(cid:3)(cid:33)(cid:37)(cid:100)(cid:35)(cid:3)(cid:40)(cid:41)(cid:5)(cid:16)(cid:7)(cid:12)(cid:3)(cid:9)(cid:11)(cid:15)(cid:13)(cid:7)(cid:8)(cid:10)(cid:19)(cid:10)(cid:37)(cid:18)(cid:3)(cid:10)(cid:24)(cid:3)(cid:16)(cid:9)(cid:11)(cid:15)(cid:11)(cid:10)(cid:12)(cid:17)(cid:11)(cid:13)(cid:7)(cid:16)(cid:9)(cid:15)(cid:18)(cid:3)(cid:40)(cid:42)(cid:43)(cid:30)(cid:44)(cid:31)(cid:3)(cid:32)(cid:11)(cid:12)(cid:10)(cid:13)(cid:13)(cid:11)(cid:8)(cid:20)(cid:5)(cid:9)(cid:7)(cid:10)(cid:8)(cid:16)(cid:3)(cid:45)(cid:46)(cid:46)(cid:38)(cid:47)(cid:47)(cid:3)(cid:3)(cid:12)(cid:6)
`PAC, 1996, 68, 2193 (Basic terminology of stereochemistry (IUPAC Recommendations 1996)) on
`(cid:20)(cid:10)(cid:28)(cid:8)(cid:3)(cid:33)(cid:33)(cid:36)(cid:75)
`page 2205
`(cid:16)(cid:19)(cid:21)(cid:42)(cid:3) (cid:37)(cid:100)(cid:100)(cid:38)(cid:42)(cid:3) (cid:38)(cid:38)(cid:42)(cid:3) (cid:37)(cid:36)(cid:102)(cid:102)(cid:3) (cid:40)(cid:51)(cid:19)(cid:10)(cid:16)(cid:16)(cid:5)(cid:15)(cid:18)(cid:3) (cid:10)(cid:24)(cid:3) (cid:9)(cid:11)(cid:15)(cid:13)(cid:16)(cid:3) (cid:25)(cid:16)(cid:11)(cid:20)(cid:3) (cid:7)(cid:8)(cid:3) (cid:14)(cid:17)(cid:18)(cid:16)(cid:7)(cid:12)(cid:5)(cid:19)(cid:3) (cid:10)(cid:15)(cid:37)(cid:5)(cid:8)(cid:7)(cid:12)(cid:3) (cid:12)(cid:17)(cid:11)(cid:13)(cid:7)(cid:16)(cid:9)(cid:15)(cid:18)(cid:3) (cid:40)(cid:42)(cid:43)(cid:30)(cid:44)(cid:31)
`PAC,
`1994, 66,
`1077 (Glossary of terms used in physical organic chemistry (IUPAC
`(cid:32)(cid:11)(cid:12)(cid:10)(cid:13)(cid:13)(cid:11)(cid:8)(cid:20)(cid:5)(cid:9)(cid:7)(cid:10)(cid:8)(cid:16)(cid:3)(cid:45)(cid:46)(cid:46)(cid:50)(cid:47)(cid:47)(cid:3)(cid:3)(cid:12)(cid:6)(cid:3)(cid:20)(cid:10)(cid:28)(cid:8)(cid:3)(cid:37)(cid:37)(cid:36)(cid:75)
`Recommendations 1994)) on page 1105
`
`(cid:7)(cid:28)(cid:12)(cid:24)(cid:20)(cid:8)(cid:22)(cid:8)(cid:26)(cid:28)(cid:24)(cid:26)(cid:27)(cid:8)(cid:22)(cid:28)(cid:45)(cid:12)(cid:20)(cid:28)(cid:26)(cid:6)
`diastereoisomerization
`(cid:27)(cid:22)(cid:8)(cid:3)(cid:11)(cid:6)(cid:7)(cid:8)(cid:9)(cid:26)(cid:12)(cid:6)(cid:47)(cid:8)(cid:9)(cid:24)(cid:11)(cid:12)(cid:6)(cid:3)(cid:12)(cid:15)(cid:3)(cid:18)(cid:11)(cid:10)(cid:24)(cid:7)(cid:8)(cid:9)(cid:8)(cid:12)(cid:11)(cid:24)(cid:12)(cid:23)(cid:8)(cid:9)(cid:24)(cid:34)
`The interconversion of diastereoisomers.
`(cid:5)(cid:6)(cid:7)(cid:8)(cid:9)(cid:10)(cid:11)
`Source:
`(cid:16)(cid:19)(cid:21)(cid:42)(cid:3)(cid:37)(cid:100)(cid:100)(cid:101)(cid:42)(cid:3)(cid:38)(cid:39)(cid:42)(cid:3)(cid:33)(cid:37)(cid:100)(cid:35)(cid:3)(cid:40)(cid:41)(cid:5)(cid:16)(cid:7)(cid:12)(cid:3)(cid:9)(cid:11)(cid:15)(cid:13)(cid:7)(cid:8)(cid:10)(cid:19)(cid:10)(cid:37)(cid:18)(cid:3)(cid:10)(cid:24)(cid:3)(cid:16)(cid:9)(cid:11)(cid:15)(cid:11)(cid:10)(cid:12)(cid:17)(cid:11)(cid:13)(cid:7)(cid:16)(cid:9)(cid:15)(cid:18)(cid:3)(cid:40)(cid:42)(cid:43)(cid:30)(cid:44)(cid:31)(cid:3)(cid:32)(cid:11)(cid:12)(cid:10)(cid:13)(cid:13)(cid:11)(cid:8)(cid:20)(cid:5)(cid:9)(cid:7)(cid:10)(cid:8)(cid:16)(cid:3)(cid:45)(cid:46)(cid:46)(cid:38)(cid:47)(cid:47)(cid:3)(cid:3)(cid:12)(cid:6)
`PAC, 1996, 68, 2193 (Basic terminology of stereochemistry (IUPAC Recommendations 1996)) on
`(cid:20)(cid:10)(cid:28)(cid:8)(cid:3)(cid:33)(cid:33)(cid:36)(cid:75)
`page 2205
`
`(cid:5)(cid:14)(cid:16)(cid:19)(cid:21)(cid:3)(cid:21)(cid:12)(cid:23)(cid:20)(cid:8)(cid:6)(cid:18)(cid:11)(cid:17)(cid:23)(cid:3)(cid:12)(cid:15)(cid:3)(cid:21)(cid:22)(cid:8)(cid:23)(cid:11)(cid:26)(cid:10)(cid:13)(cid:3)(cid:27)(cid:8)(cid:9)(cid:23)(cid:11)(cid:6)(cid:12)(cid:13)(cid:12)(cid:28)(cid:25)(cid:3)
`TUPAC Compendium of Chemical Terminology
`
`(cid:38)(cid:36)(cid:102)(cid:3)(cid:12)(cid:15)(cid:3)(cid:37)(cid:101)(cid:33)(cid:33)
`407 of 1622
`
`3
`
`
`
`(cid:5)(cid:6)(cid:7)(cid:8)(cid:9)(cid:10)(cid:11)
`Source:
`(cid:16)(cid:19)(cid:21)(cid:42)(cid:3)(cid:37)(cid:100)(cid:100)(cid:33)(cid:42)(cid:3)(cid:38)(cid:50)(cid:42)(cid:3)(cid:37)(cid:38)(cid:35)(cid:3)(cid:40)(cid:51)(cid:19)(cid:10)(cid:16)(cid:16)(cid:5)(cid:15)(cid:18)(cid:3)(cid:24)(cid:10)(cid:15)(cid:3)(cid:12)(cid:17)(cid:11)(cid:13)(cid:7)(cid:16)(cid:9)(cid:16)(cid:3)(cid:10)(cid:24)(cid:3)(cid:9)(cid:11)(cid:15)(cid:13)(cid:16)(cid:3)(cid:25)(cid:16)(cid:11)(cid:20)(cid:3)(cid:7)(cid:8)(cid:3)(cid:6)(cid:7)(cid:10)(cid:9)(cid:11)(cid:12)(cid:17)(cid:8)(cid:10)(cid:19)(cid:10)(cid:37)(cid:18)(cid:3)(cid:40)(cid:42)(cid:43)(cid:30)(cid:44)(cid:31)(cid:3)(cid:32)(cid:11)(cid:12)(cid:10)(cid:13)(cid:13)(cid:11)(cid:8)(cid:20)(cid:5)(cid:9)(cid:7)(cid:10)(cid:8)(cid:16)
`PAC, 1992, 64, 143 (Glossaryfor chemists ofterms used in biotechnology (IUPAC Recommendations
`(cid:45)(cid:46)(cid:46)(cid:55)(cid:47)(cid:47)(cid:3)(cid:3)(cid:12)(cid:6)(cid:3)(cid:20)(cid:10)(cid:28)(cid:8)(cid:3)(cid:37)(cid:75)(cid:35)
`1992)) on page 153
`
`(cid:8)(cid:14)(cid:28)(cid:15)(cid:12)(cid:13)(cid:26)(cid:15)(cid:23)(cid:7)(cid:22)(cid:28)(cid:6)(cid:24)
`epihalohydrins
`(cid:21)(cid:12)(cid:23)(cid:20)(cid:12)(cid:17)(cid:6)(cid:18)(cid:24)(cid:3)(cid:22)(cid:10)(cid:47)(cid:11)(cid:6)(cid:28)(cid:3)(cid:7)(cid:22)(cid:8)(cid:3)(cid:40)(cid:22)(cid:10)(cid:13)(cid:12)(cid:23)(cid:8)(cid:7)(cid:22)(cid:25)(cid:13)(cid:41)(cid:12)(cid:48)(cid:11)(cid:9)(cid:10)(cid:6)(ci