`
`r‘:
`
`[_.‘.I
`
`RH
`
`§:T"
`
`6-95-5 HCEPLJS
`
`'
`'
`
`
`'?
`
`Cjhexane~2—carb0xam:de,
`
`-/-amino-2
`-(é,é-difluorocycloh
`
`- oqa;—L—W -ri:o_:ce:~ ‘—£—
`jlan 11a
`3:1,
`I_"‘_“'I‘
`:-14-=-..1--:3 }
`
`
`
`Absolute 5
`
`r_n
`
`I":
`
`'.JJ
`
`rn
`
`I
`
`(..".I
`
`
`
`'.ethvl-1-oxo-2-[(3-phenyIbu:yl)aninojbutyli-E
` '—propen—;—ylam:no]ace:yljbu:ylj— (CE
`
`
`
` Ex. 1006
`
` Part 2
`
`(cid:54)(cid:88)(cid:81)(cid:16)(cid:36)(cid:80)(cid:81)(cid:72)(cid:68)(cid:79)(cid:16)(cid:44)(cid:51)(cid:53)(cid:21)(cid:19)(cid:20)(cid:25)(cid:16)(cid:19)(cid:20)(cid:20)(cid:19)(cid:23)(cid:16)(cid:3)(cid:40)(cid:91)(cid:17)(cid:3)(cid:20)(cid:19)(cid:19)(cid:25)(cid:17)(cid:3)(cid:51)(cid:68)(cid:85)(cid:87)(cid:3)(cid:21)(cid:15)(cid:3)(cid:83)(cid:17)(cid:3)(cid:20)(cid:3)(cid:82)(cid:73)(cid:3)(cid:22)(cid:26)(cid:22)
`Sun-Amneal-IPR2016-01104- Ex. 1006. Part 2, p. 1 of 373
`
`131
`
`0260
`0260
`
`
`
`13/308,658
`
`Ph
`
`0 I
`
`NH— CH2— CH2— £H—Me
`O— H— Bu—t
`
`O
`
`O
`
`O
`H2C:CH—CH2—NH—fl—|é
`n—Pr—£H—NH—|é
`
`Me i N/
`
`Me
`
`RN
`
`CN
`
`3
`
`394727—l4—l
`
`HCAPLUS
`
`3—Azabicyclo[3.l.O]hexane—2—carboXamide,
`
`[(2 ph nyl thyl)amino]butyl]
`1 0X0 2
`[3,3 dim thyl
`6,6 dim thyl N
`*.X NAM*.)
`oxo—2—(2—propen—l—ylamino)acetyl]butyl]— (CA IND
`
`[1
`
`[2
`
`O
`
`O
`
`O
`H2C:CH—CH2—NH—g—|é
`n-Pr—$H—NH—E
`
`Me i N/
`
`Me
`
`O NH—CH2—CH2—Ph
`|J— £H— Bu-t
`
`RN
`
`CN
`
`394727—l5—2
`
`HCAPLUS
`
`3—Azabicyclo[3.l.O]hexane—2—carboXamide,
`
`3—[2—[(3,3—dimethylbutyl)amino]-3,3—dimethyl—l—oxobutyl]-6,6—dimethyl—N—[l—
`(CA IND*.X NAM*.)
`[2—oxo—2—(2—propen—l—ylamino)acetyl]butyl]-
`
`O
`
`O
`
`O
`H2C==CH—CH2—NH—fl—g
`n_Pr_£H_NH_E
`
`O NH—CH2—CH2—CMe3
`
`Me
`
`Me
`
`F N/MH_Bu_t
`
`RN
`
`CN
`
`394727—l8—5
`
`HCAPLUS
`
`3—Azabicyclo[3.l.O]hexane—2—carboXamide,
`3
`[(2S)
`2 amino 3,3 dim thyl
`l oxobutyl]—N—[1-[2-(3—buten—l—ylamino)—2—
`*.X NAM *-)
`(CA IND
`(lR,2S,5S)-
`oxoac tyl] 4 p nt n l yl] 6,6 dim thyl
`,
`
`Absolute stereochemistry.
`
`(cid:54)(cid:88)(cid:81)(cid:16)(cid:36)(cid:80)(cid:81)(cid:72)(cid:68)(cid:79)(cid:16)(cid:44)(cid:51)(cid:53)(cid:21)(cid:19)(cid:20)(cid:25)(cid:16)(cid:19)(cid:20)(cid:20)(cid:19)(cid:23)(cid:16)(cid:3)(cid:40)(cid:91)(cid:17)(cid:3)(cid:20)(cid:19)(cid:19)(cid:25)(cid:17)(cid:3)(cid:51)(cid:68)(cid:85)(cid:87)(cid:3)(cid:21)(cid:15)(cid:3)(cid:83)(cid:17)(cid:3)(cid:21)(cid:3)(cid:82)(cid:73)(cid:3)(cid:22)(cid:26)(cid:22)
`Sun-Amneal-IPRZO16-01104- Ex. 1006. Part 2, p. 2 of 373
`
`132
`
`0261
`0261
`
`
`
`13/308,658
`
`H2N
`
`S BL'l‘t
`
`Me
`Me
`
`>< I
`R
`
`S N O
`H
`- {N
`
`S|
`
`0
`
`RN
`CN
`
`M
`
`e
`
`Me
`
`RN
`CN
`
`394727-36-7
`
`HCAPLUS
`
`3
`
`3—Azabicyclo[3.l.O]hexane—2—carboXamide,
`N-[l—[2—(3—buten—l—ylamino)
`2 oxoac tyl] 4 p nt n 1 yl]
`[[[[(lR,4S)-7,7-dime
`:hyl—2—oXobicyclo[2.2.l]hept—l—
`yl]methyl]sulfonyl]am1no]-3,3—dimethyl—l—oXobutyl]-6,6—dimethyl—,
`*-)
`(lR,2S,5S)-
`(CA IND*.X NAM
`
`[(28)
`
`2
`
`-Me
`‘Me
`
`0/
`
`H2
`F Bu—t
`— H—NH— =0
`
`N__
`
`C— NH— CH— CH2— CH2— CH1 CH2
`
`IA
`
`II
`
`O
`
`II
`
`— C— NH— CH2— CH2— CH: CH2
`O
`
`394727-38-9
`
`HCAPLUS
`
`3—Azabicyc;o[3.l.O]hexane—2—carboXamide,
`2
`[(2S)
`3
`N-[l-[2-(3-buten-1-ylamino)
`2 oxoac tyl] 4 p nt n 1 yl]
`[[(dimethy'amino)su1fony1Jamino]-3,3—dimethyl—l—oXobutyl]-6,6—dimethyl—,
`(lR,2S,5S)-
`(CA IND*.X NAM~.)
`
`Absolute stereochemistry.
`
`(cid:54)(cid:88)(cid:81)(cid:16)(cid:36)(cid:80)(cid:81)(cid:72)(cid:68)(cid:79)(cid:16)(cid:44)(cid:51)(cid:53)(cid:21)(cid:19)(cid:20)(cid:25)(cid:16)(cid:19)(cid:20)(cid:20)(cid:19)(cid:23)(cid:16)(cid:3)(cid:40)(cid:91)(cid:17)(cid:3)(cid:20)(cid:19)(cid:19)(cid:25)(cid:17)(cid:3)(cid:51)(cid:68)(cid:85)(cid:87)(cid:3)(cid:21)(cid:15)(cid:3)(cid:83)(cid:17)(cid:3)(cid:22)(cid:3)(cid:82)(cid:73)(cid:3)(cid:22)(cid:26)(cid:22)
`Sun-Amneal-IPRZO16-01104- Ex. 1006. Part 2, p. 3 of 373
`
`133
`
`0262
`0262
`
`
`
`13/308,658
`
`RN
`
`395649-30-6
`
`HCAPLUS
`
`Glycinamide,
`CN
`(28) 6,6 dim thyl 3
`(28)—2—cyclohexyl—N—(3—methylbutyl)glycyl
`azabicyclo[3.l.0]hexane—2—carbonyl—3—amino—2—oxohexanoylglycyl—N,N-
`dimethyl-2-phenyl-,
`(2S)-
`(9CI)
`(CA IND«X NAM«)
`
`Absolute stereochemistry.
`
`Me2CH/\/
`
`5
`
`N
`
`RN
`
`CN
`
`395649-34-O HCAPLUS
`
`(28) 6,6 dim thy; 3
`Glycinamide, 3-methyl-N-(3-phenylbutyl)Valyl
`azabicyclo[3.l.0]hexane—2—carbonyl—3—amino—2—oxohexanoylglycy;—N,N-
`dimethyl-2-phenyl-,
`(2S)-
`(9CI)
`(CA IND«X NAM«)
`
`Absolute stereochemistry.
`
`(cid:54)(cid:88)(cid:81)(cid:16)(cid:36)(cid:80)(cid:81)(cid:72)(cid:68)(cid:79)(cid:16)(cid:44)(cid:51)(cid:53)(cid:21)(cid:19)(cid:20)(cid:25)(cid:16)(cid:19)(cid:20)(cid:20)(cid:19)(cid:23)(cid:16)(cid:3)(cid:40)(cid:91)(cid:17)(cid:3)(cid:20)(cid:19)(cid:19)(cid:25)(cid:17)(cid:3)(cid:51)(cid:68)(cid:85)(cid:87)(cid:3)(cid:21)(cid:15)(cid:3)(cid:83)(cid:17)(cid:3)(cid:23)(cid:3)(cid:82)(cid:73)(cid:3)(cid:22)(cid:26)(cid:22)
`Sun-Amneal-|PR2016-01104- Ex. 1006. Part 2, p. 4 of 373
`
`134
`
`0263
`0263
`
`
`
`13/308,658
`
`Me
`Me
`
`><|
`
`fi MePh
`t—BL1
`N;;l;:O
`H
`_
`sl
`0
`. ji/,N
`Pr n
`H
`0
`N\\v/,fl\\
`
`O
`
`0
`
`Ph
`S
`
`N
`H
`
`NMe2
`
`O
`
`RN
`
`CN
`
`395649-35-l
`
`HCAPLUS
`
`(28) 6,6 dim thy; 3
`3 m thyl N (2 ph nyl thyl)Valyl
`Glycinamid ,
`azabicyclo[3.l.0]hexane—2—carbonyl—3—amino—2—oxohexanoylglycy;—N,N-
`dimethyl-2-phenyl-,
`(2S)-
`(9CI)
`(CA IND«X NAM«)
`
`Absolute stereochemistry.
`
`Bu-t
`
`HN
`
`Me
`
`Me
`
`RN
`
`CN
`
`Ph//-‘/// ;;1;;
`N
`><:
`I
`|
`
`,
`
`S
`
`I
`o
`
`O
`H
`N
`
`Pr-
`
`H
`
`H
`N
`
`0
`
`0
`
`Ph
`S
`
`N
`H
`
`NMe2
`
`o
`
`395649—36—2
`
`HCAPLUS
`
`(28) 6,6 dim thyl 3
`Glycinamide, N—(3,3—dimethylbutyl)—3—methylvalyl
`azabicyclo[3.l.0]hexane—2—carbonyl—3—amino—2—oxohexanoylglycyl—N,N-
`dimethyl-2-phenyl-,
`(2S)-
`(9CI)
`(CA IND«X NAM«)
`
`Absolute stereochemistry.
`
`(cid:54)(cid:88)(cid:81)(cid:16)(cid:36)(cid:80)(cid:81)(cid:72)(cid:68)(cid:79)(cid:16)(cid:44)(cid:51)(cid:53)(cid:21)(cid:19)(cid:20)(cid:25)(cid:16)(cid:19)(cid:20)(cid:20)(cid:19)(cid:23)(cid:16)(cid:3)(cid:40)(cid:91)(cid:17)(cid:3)(cid:20)(cid:19)(cid:19)(cid:25)(cid:17)(cid:3)(cid:51)(cid:68)(cid:85)(cid:87)(cid:3)(cid:21)(cid:15)(cid:3)(cid:83)(cid:17)(cid:3)(cid:24)(cid:3)(cid:82)(cid:73)(cid:3)(cid:22)(cid:26)(cid:22)
`Sun-Amneal-|PR2016-01104- Ex. 1006. Part 2, p. 5 of 373
`
`135
`
`0264
`0264
`
`
`
`13/308,658
`
`RN
`
`CN
`
`395652—00—3
`
`HCAPLUS
`
`3—Azabicyclo[3.1.O]hexane—2—carboXamide,
`
`[2 oxo 2
`3-[(28)-2-amino-2-cycloh Xylac tyl] 6,6 dim thyl N [1
`ylamino)ac tyl] 4 p nt n 1 yl]
`,
`(2S)-
`(CA IND«X NAM«)
`
`(2 prop n 1
`
`Absolute stereochemistry.
`
`IT
`
`3§é?35~§§~??
`
`3§$?3S~§§w§P
`
`IMF (Industrial manufacture); RCT (Reactant); SPN (Synthetic
`RL:
`preparation); PREP (Preparation); RACT (Reactant or reagent)
`(preparation of peptides as NS3—serine protease inhibitors of hepatitis
`
`RN
`
`CN
`
`virus)
`394735-46-7
`
`HCAPLUS
`
`Glycinamide, 3-methyl-L-Valyl-(1R,2S,5S)-6,6-dimethyl-3-
`
`azabicyclo[3.1.0]hexane—2—carbonyl—B—amino—a—
`oxocyclopropanebutanoylglycy; N,N dim thyl 2 ph nyl
`(2S)-
`(CA IND*.X NAM*.)
`
`, monohydrochloride,
`
`Absolute stereochemistry.
`
`(cid:54)(cid:88)(cid:81)(cid:16)(cid:36)(cid:80)(cid:81)(cid:72)(cid:68)(cid:79)(cid:16)(cid:44)(cid:51)(cid:53)(cid:21)(cid:19)(cid:20)(cid:25)(cid:16)(cid:19)(cid:20)(cid:20)(cid:19)(cid:23)(cid:16)(cid:3)(cid:40)(cid:91)(cid:17)(cid:3)(cid:20)(cid:19)(cid:19)(cid:25)(cid:17)(cid:3)(cid:51)(cid:68)(cid:85)(cid:87)(cid:3)(cid:21)(cid:15)(cid:3)(cid:83)(cid:17)(cid:3)(cid:25)(cid:3)(cid:82)(cid:73)(cid:3)(cid:22)(cid:26)(cid:22)
`Sun-Amneal-|PR2016-01104- Ex. 1006. Part 2, p. 6 of 373
`
`136
`
`0265
`0265
`
`
`
`H2N;;i;;Bu—t
`
`13/308,658
`
`0
`
`fi\\V//fl\\
`
`Ph
`
`N
`H
`
`S
`
`NMe2
`
`O
`
`O
`
`O HCl
`
`O
`§
`
`Me
`
`Me
`
`S
`
`R
`
`N
`S
`
`‘
`
`.
`
`1
`
`RN
`
`CN
`
`394735—49—O HCAPLUS
`
`3—Azabicyclo[3.l.O]hexane—2—carboXamide,
`[(2S)
`3
`N-[3-amino-l-(cyclopropylmethyl)-2,3-dioxopropyl]
`dimethyl—l—oxobutyl]—6,6—dimethyl—, hydrochloride (l:l),
`IND«X NAME)
`
`2 amino 3,3
`(lR,2S,5S)— (CA
`
`Absolute stereochemistry.
`
`H2N
`
`S Bu-t
`
`S
`
`Me
`Me
`
`>:<:l
`R
`
`S|
`
`N;;I;;O
`“- fis}
`
`O
`
`NH2
`
`O HCl
`
`OS.CITING REF COUNT:
`
`35
`
`T{«Rn ARE 35 CAPLUS RECORDS THAT CITE THIS
`RECORD (40 CITINGS)
`
`ANSWER 77 OF 87
`L49
`ACCESSION NU RER:
`DOCJ ENT NUM%?%:
`
`CORYRIGHT 2012 ACS on STN
`HCARLUS
`2000:790l73
`HCAPLUS Full~text
`l33:350506
`
`TIT.?
`
`INVENTOR(S):
`
`PATENT ASSIGN..
`SOUQCE:
`
`E3
`
`.
`
`?repara:ion of 2,3—methano—amino acid derivatives as
`anticoagulant agents
`De Nanteuil, Guillaume; Gloanec, Philippe; Verbeuren,
`Tony; Ripin, Alain
`WQ H H m n
`Compagnie, Fr.
`Eur. Pa:. Appl., 34 pp.
`CODEN:
`«PXXDW
`
`(cid:54)(cid:88)(cid:81)(cid:16)(cid:36)(cid:80)(cid:81)(cid:72)(cid:68)(cid:79)(cid:16)(cid:44)(cid:51)(cid:53)(cid:21)(cid:19)(cid:20)(cid:25)(cid:16)(cid:19)(cid:20)(cid:20)(cid:19)(cid:23)(cid:16)(cid:3)(cid:40)(cid:91)(cid:17)(cid:3)(cid:20)(cid:19)(cid:19)(cid:25)(cid:17)(cid:3)(cid:51)(cid:68)(cid:85)(cid:87)(cid:3)(cid:21)(cid:15)(cid:3)(cid:83)(cid:17)(cid:3)(cid:26)(cid:3)(cid:82)(cid:73)(cid:3)(cid:22)(cid:26)(cid:22)
`Sun-Amneal-|PR2016-01104- Ex. 1006. Part 2, p. 7 of 373
`
`137
`
`0266
`0266
`
`
`
`13/308,658
`
`DOCJMENT TYPE:
`LANGUAGE:
`FAMILY ACC. MUM. COUNT:
`PATENT INFOR.ATION:
`
`Patent
`French
`1
`
`?ATENT NO.
`
`KIND
`
`DATE
`
`APPLICATION NO.
`
`DATE
`
`EP 2000-401197
`
`20000502 <—-
`
`IT, LI, LU, NL, SE, MC, PT,
`
`19990503 <—-
`
`20000428 <—-
`20000430 <—-
`
`20000502 <—-
`20000502 <—-
`20000502 <—-
`
`20000502 <—-
`20000502 <—-
`20000502 <—-
`20000502 <—-
`20000502 <—-
`20000503 <—-
`
`20000503 <—-
`20000503 <—-
`
`20000503 <—-
`20000508 <—-
`
`20010423 <—-
`19990503 <—-
`
`20001108
`A1
`3? 1050531
`20011205
`31
`E? 1050534
`R:
`AT, 3E, CH, DE, DK, ES, FR, G3, GR,
`IE, SI, LT, LV, FI,
`30
`FR 2793248
`A1
`20001110
`FR 2793248
`31
`20010629
`?L 198571
`31
`20080630
`CN 1277961
`A
`20001227
`CN 1130347
`C
`20031210
`NO 2000002314
`A
`20001106
`VZ 504298
`A
`20010126
`{J 2000001712
`A2
`20010328
`{J 2000001712
`A3
`20020228
`JS 6288077
`31
`20010911
`AP 210131
`T
`20011215
`X 2000004241
`A
`20020308
`I‘1050534
`3
`20020531
`ES 2169716
`T3
`20020716
`CA.2308780
`A1
`20001103
`CA 2308780
`C
`20030422
`ZA.2000002152
`A
`20001107
`AU 2000031325
`A
`20001130
`AU 763670
`32
`20030731
`3R.2000002075
`A
`20010102
`JP 2000344745
`A
`20001212
`JP 3200053
`32
`20010820
`{K 2001-102869
`{K 1032237
`A1
`20040511
`A
`FR.l999-5601
`INFO.:
`?RIORITY APPLN.
`ASSIGNMENT {ISTORY FOR US ?ATENT AVAILA3LE IN LSUS DISPLAY FORMAT
`
`FR.1999-5601
`
`PL 2000-339967
`CN 2000-119227
`
`V0 2000-2314
`NZ 2000-504298
`{U 2000-1712
`
`JS 2000-561618
`A? 2000-401197
`X 2000-4241
`3? 2000-401197
`38 2000-401197
`CA.2000-2308780
`
`ZA.2000-2152
`AU 2000-31325
`
`3R.2000-2075
`JP 2000-134144
`
`OTHER SOURCE(S):
`«D
`~n:ered SUN:
`G1
`
`MARPAT l33:350506
`10 Nov 2000
`
`[X = (CH2)n; n==2, 3; R1 = cycloalkyl; R2 = amino, alkyl,
`I
`Amino acid.deriVs.
`OH, guanidinoisothiourido; Ar==ary1, heteroaryl; X1==OH, substituted.amine]
`Thus,
`were prepared as anticoagulants.
`1-(N-carboXymethyl-(2R)-3-cycloheXylalanyl)-N-(4-amidinobenzyl)-(2S,3R)-
`
`(cid:54)(cid:88)(cid:81)(cid:16)(cid:36)(cid:80)(cid:81)(cid:72)(cid:68)(cid:79)(cid:16)(cid:44)(cid:51)(cid:53)(cid:21)(cid:19)(cid:20)(cid:25)(cid:16)(cid:19)(cid:20)(cid:20)(cid:19)(cid:23)(cid:16)(cid:3)(cid:40)(cid:91)(cid:17)(cid:3)(cid:20)(cid:19)(cid:19)(cid:25)(cid:17)(cid:3)(cid:51)(cid:68)(cid:85)(cid:87)(cid:3)(cid:21)(cid:15)(cid:3)(cid:83)(cid:17)(cid:3)(cid:27)(cid:3)(cid:82)(cid:73)(cid:3)(cid:22)(cid:26)(cid:22)
`Sun-Amneal-IPRZO16-01104- Ex. 1006. Part 2, p. 8 of 373
`
`138
`
`0267
`0267
`
`
`
`13/308,658
`
`IT
`
`RN
`
`CN
`
`2,3—methanoprolinamide hydrochloride was prepared and tested for its
`anticoagulant activity (IC5O = 5.3 uM).
`a.
`.S~1S“SP
`
`RR: SAC (?iological activity or effector, except adverse); RSU (Riological
`study, unclassified); RCT (Reactant); SPN (Syn:hetic preparation); THU
`(Therapeutic use); SIOL (?iological study); PREP (Preparation); RACT
`(Reactant or reagen:); USES (Uses)
`(preparation of 2,3—methano—amino acid derivs. as anticoagulant agents)
`3049l0—l6—5
`HCAPLUS
`
`2—Azabicyclo[3.l.0]heXane—l—carboxamide,
`2—[(2R)-2—amino—3—cyclohexyl—l—oxopropyl]—N—[[4-
`(aminoiminomethyl)phenyl]methyl]-, hydrochloride (l:2),
`IND«X NAM«)
`
`(lS,5R)-
`
`(CA
`
`Absolute stereochemistry.
`
`
`
`02 HCl
`
`NH
`
`RR: SAC (?iological activity or effector, except adverse); RSU (Riological
`study, unclassified); SPN (Synthetic preparation); THU (Therapeitic use);
`SIOL (Siological study); PREP (Preparation); USES (Uses)
`(oreparation of 2,3—methano—amino acid derivs. as anticoagulant agents)
`3049l0—l7—6
`HCAPLUS
`
`H2N
`
`IT
`
`RN
`
`CN Glycine, N—[(lR)—2—[(lS,5R)—l—[[[[4—
`
`(aminoiminomethyl)phenyl]methyl]amino]carbonyl]—2—azabicyclo[3.l.0]hex—2—
`yl]—l-(cycloh Xylm thyl)
`2 oxo thyl]
`, hydrochloride (9CI)
`(CA INDEX
`NAME)
`
`Absolute stereochemistry.
`
`(cid:54)(cid:88)(cid:81)(cid:16)(cid:36)(cid:80)(cid:81)(cid:72)(cid:68)(cid:79)(cid:16)(cid:44)(cid:51)(cid:53)(cid:21)(cid:19)(cid:20)(cid:25)(cid:16)(cid:19)(cid:20)(cid:20)(cid:19)(cid:23)(cid:16)(cid:3)(cid:40)(cid:91)(cid:17)(cid:3)(cid:20)(cid:19)(cid:19)(cid:25)(cid:17)(cid:3)(cid:51)(cid:68)(cid:85)(cid:87)(cid:3)(cid:21)(cid:15)(cid:3)(cid:83)(cid:17)(cid:3)(cid:28)(cid:3)(cid:82)(cid:73)(cid:3)(cid:22)(cid:26)(cid:22)
`Sun-Amneal-IPRZO16-01104- Ex. 1006. Part 2, p. 9 of 373
`
`139
`
`0268
`0268
`
`
`
`13/308,658
`
`H2N
`
`NH
`
`
`
`"x HCl
`
`RN
`CN
`
`304910-
`
`19-8
`
`HCAPLUS
`
`2—Azabicyclo[3.l.0]hexane—l—carboxamide,
`N-[[4-(aminoiminomethyl)ph nyl]m thyl] 2
`]—I
`[[(phenylmethyl)sulfonyl]amiho]propyl
`(CA IND
`nX NAMn)
`
`Absolute stereochemistry.
`
`[(2R)
`1 oxo 3 ph nyl 2
`(1:1),
`(lS,5R)—
`hydrochloride
`
`Ph
`
`
`
`O HCl
`
`H2N
`
`NH
`
`RN
`
`CN
`
`304910-
`
`20-1
`
`HCAPLUS
`
`Glycine
`
`I N—[(lR)—2—[(lS,5R)—l—[[[[4-
`
`_]methyl]amino]carbonyl]—2—azabicyclo[3.l.O]hex—2—
`(aminoiminomethyl)phehyI
`I
`nX NAMn
`(CA IND
`hydrochloride (9CI)
`yl]
`2 o XO 1
`(ph ny:_m thyl)
`thyl]
`
`Absolute stereochemistry.
`
`(cid:54)(cid:88)(cid:81)(cid:16)(cid:36)(cid:80)(cid:81)(cid:72)(cid:68)(cid:79)(cid:16)(cid:44)(cid:51)(cid:53)(cid:21)(cid:19)(cid:20)(cid:25)(cid:16)(cid:19)(cid:20)(cid:20)(cid:19)(cid:23)(cid:16)(cid:3)(cid:40)(cid:91)(cid:17)(cid:3)(cid:20)(cid:19)(cid:19)(cid:25)(cid:17)(cid:3)(cid:51)(cid:68)(cid:85)(cid:87)(cid:3)(cid:21)(cid:15)(cid:3)(cid:83)(cid:17)(cid:3)(cid:20)(cid:19)(cid:3)(cid:82)(cid:73)(cid:3)(cid:22)(cid:26)(cid:22)
`Sun-Amneal-IPRZO16-01104- Ex. 1006. Part 2, p. 10 of 373
`
`140
`
`0269
`0269
`
`
`
`13/308,658
`
`H2N
`
`NH
`
`.x HCl
`
`RN
`
`CN
`
`304910—21—2
`
`HCAPLUS
`
`2—Azabicyclo[3.1.0]heXane—1—carboxamide,
`2 amino 1 oxo 3,3
`[(2R)
`N-[[4-(amihoimihomethyl)ph hyl]m thyl] 2
`diphenylpropyl]-, hydrochloride (1:2),
`(1S,5R)— (CA IND«X NAM«)
`
`Absolute stereochemistry.
`
`H2N
`
`NH
`
`02 HCl
`
`RN
`
`CN
`
`2
`
`304910—22—3
`
`HCAPLUS
`
`2—Azabicyclo[3.1.0]heXane—1—carboxamide,
`
`2 amino 1 oxo 3,3 diph nylpropyl]-N-[(6-amino-3-pyridihyl)methyl]-
`[(2R)
`, hydrochloride (1:2),
`(1S,5R)-
`(CA IND«X NAM«)
`
`Absolute stereochemistry.
`
`(cid:54)(cid:88)(cid:81)(cid:16)(cid:36)(cid:80)(cid:81)(cid:72)(cid:68)(cid:79)(cid:16)(cid:44)(cid:51)(cid:53)(cid:21)(cid:19)(cid:20)(cid:25)(cid:16)(cid:19)(cid:20)(cid:20)(cid:19)(cid:23)(cid:16)(cid:3)(cid:40)(cid:91)(cid:17)(cid:3)(cid:20)(cid:19)(cid:19)(cid:25)(cid:17)(cid:3)(cid:51)(cid:68)(cid:85)(cid:87)(cid:3)(cid:21)(cid:15)(cid:3)(cid:83)(cid:17)(cid:3)(cid:20)(cid:20)(cid:3)(cid:82)(cid:73)(cid:3)(cid:22)(cid:26)(cid:22)
`Sun-Amneal-|PR2016-01104- Ex. 1006. Part 2, p. 11 of 373
`
`141
`
`0270
`0270
`
`
`
`13/308,658
`
`
`
`RN
`
`CN
`
`3049l0—23—4
`
`HCAPLUS
`
`2—Azabicyclo[3.l.0]heXane—l—carboxamide,
`2—[(2R)—2—amino—3,3—dicyclohexyl—l—oxopropyl]—N—[[4-
`(amihoimihomethyl)phehyl]methyl]-, hydrochloride (1:2),
`IND«X NAM«)
`
`(lS,5R)-
`
`(CA
`
`Absolute stereochemistry.
`
`H2N
`
`NH
`
`N
`
`R
`
`N
`
`O
`
`02 HCl
`
`RN
`
`3049l0—24—5
`
`HCAPLUS
`
`CN Glycine, N—[(lR)—2—[(lS,5R)—l—[[[[4—
`
`(aminoiminomethyl)pheny;]methyl]amino]carbonyl]—2—azabicyclo[3.l.0]hex—2—
`yl]-l-(dicycloh Xylm thyl)
`2 oxo thyl]
`, hydrochloride (9CI)
`(CA INDEX
`NAME)
`
`Absolute stereochemistry.
`
`(cid:54)(cid:88)(cid:81)(cid:16)(cid:36)(cid:80)(cid:81)(cid:72)(cid:68)(cid:79)(cid:16)(cid:44)(cid:51)(cid:53)(cid:21)(cid:19)(cid:20)(cid:25)(cid:16)(cid:19)(cid:20)(cid:20)(cid:19)(cid:23)(cid:16)(cid:3)(cid:40)(cid:91)(cid:17)(cid:3)(cid:20)(cid:19)(cid:19)(cid:25)(cid:17)(cid:3)(cid:51)(cid:68)(cid:85)(cid:87)(cid:3)(cid:21)(cid:15)(cid:3)(cid:83)(cid:17)(cid:3)(cid:20)(cid:21)(cid:3)(cid:82)(cid:73)(cid:3)(cid:22)(cid:26)(cid:22)
`Sun-Amneal-|PR2016-01104- Ex. 1006. Part 2, p. 12 of 373
`
`142
`
`0271
`0271
`
`
`
`13/308,658
`
`//fO2H
`
`HF
`
`N
`
`R
`
`H2N
`
`NH
`
`R
`
`O
`
`N
`H
`
`"x HCl
`
`RN
`
`CN
`
`3049lO—26—7
`
`HCAPLUS
`
`2—Azabicyclo[3.l.0]heXane—l—carboxamide,
`2 cyclohexyl-2-
`[(2R)
`N-[[4-(aminoimihomethyl)ph nyl]m thyl] 2
`),
`[[(phenylmethyl)sulfonyl]amino]acety;]—, hydrochloride (l:l
`(CA IND«X NAMn)
`
`(lS,5R)-
`
`Absolute stereochemistry.
`
` H2N
`
`NH
`
`CFHC1
`
`RN
`
`3o4910—27—8
`
`HCAPLUS
`
`CN Glycine, N-[(lR)—2—[(lS,5R)—l—[[[[4-
`
`(aminoiminomethyl)phenyl]methyl]amino]carbonyl]—2—azabicyclo[3.l.0]hex—2—
`«X NAM*
`(9CI)
`(CA IND
`J
`yl]—l—cyclohexyl—2—oXoethyl]—, hydrochloride
`
`Absolute stereochemistry.
`
`(cid:54)(cid:88)(cid:81)(cid:16)(cid:36)(cid:80)(cid:81)(cid:72)(cid:68)(cid:79)(cid:16)(cid:44)(cid:51)(cid:53)(cid:21)(cid:19)(cid:20)(cid:25)(cid:16)(cid:19)(cid:20)(cid:20)(cid:19)(cid:23)(cid:16)(cid:3)(cid:40)(cid:91)(cid:17)(cid:3)(cid:20)(cid:19)(cid:19)(cid:25)(cid:17)(cid:3)(cid:51)(cid:68)(cid:85)(cid:87)(cid:3)(cid:21)(cid:15)(cid:3)(cid:83)(cid:17)(cid:3)(cid:20)(cid:22)(cid:3)(cid:82)(cid:73)(cid:3)(cid:22)(cid:26)(cid:22)
`Sun-Amneal-IPRZO16-01104- Ex. 1006. Part 2, p. 13 of 373
`
`143
`
`0272
`0272
`
`
`
`13/308,658
`
`H2N
`
`NH
`
`
`
`.B< HCl
`
`RN
`CN
`
`304910-28-9
`
`HCAPLUS
`
`G;ycine, N-[(lR)-2-[(lS,5R)-l
`
`-[[[[4-
`
`_o[3.l.O]heX—2—
`(aminoiminomethyl)phenyl]methyl]amino]carbonyl]-2-azabicyci
`(9CI)
`(CA
`y;]-1-cycloh Xyl 2 0X0 thyl]
`,
`thyl
`st r,
`dihydroch;oride
`IND«X NAM«)
`
`Absolute stereochemistry.
`
`EtO
`
`WA“
`0
`.
`
`
`
`02 HCl
`
`H2N
`
`NH
`
`RN
`CN
`
`3049lO—29—0
`
`HCAPLUS
`
`G;ycine, N—[(lR)—l—[[(lS,5R)—l—[[[[4—
`
`(aminoiminomethyl)phenyl]methyI
`_]amino]carbonyl]—2—azabicyclo[3.l.0]hex—2—
`Y
`dihydrochloride (9CI)
`(CA IND
`nX NAMn)
`]—I
`;]carbonyl]—3—methylbuty;
`
`Absolute stereochemistry.
`
`(cid:54)(cid:88)(cid:81)(cid:16)(cid:36)(cid:80)(cid:81)(cid:72)(cid:68)(cid:79)(cid:16)(cid:44)(cid:51)(cid:53)(cid:21)(cid:19)(cid:20)(cid:25)(cid:16)(cid:19)(cid:20)(cid:20)(cid:19)(cid:23)(cid:16)(cid:3)(cid:40)(cid:91)(cid:17)(cid:3)(cid:20)(cid:19)(cid:19)(cid:25)(cid:17)(cid:3)(cid:51)(cid:68)(cid:85)(cid:87)(cid:3)(cid:21)(cid:15)(cid:3)(cid:83)(cid:17)(cid:3)(cid:20)(cid:23)(cid:3)(cid:82)(cid:73)(cid:3)(cid:22)(cid:26)(cid:22)
`Sun-Amneal-IPRZO16-01104- Ex. 1006. Part 2, p. 14 of 373
`
`144
`
`0273
`0273
`
`
`
`13/308,658
`
`HN/\CO2H
`
`H2N
`
`NH
`
`02 HCl
`
`RN
`
`CN
`
`3049lO—7l—2
`
`HCAPLUS
`
`2—Azabicyclo[3.l.0]heXane—l—carboxamide,
`[(2R)
`N-[[4-(aminoiminomethyl)ph nyl]m thyl] 2
`diphenylpropyl]-,
`(lS,5R)-
`(CA IND«X NAM«)
`
`2 amino 1 0X0 3,3
`
`Absolute stereochemistry.
`
`H2N
`
`NH
`
`RN
`
`304910-72-3
`
`HCAPLUS
`
`CN G;ycine, N-[(lR)-2-[(lS,5R)-l-[[[[4-
`
`(aminoiminomethyl)phenyl]methyl]amino]carbonyl]—2—azabicyclo[3.l.0]hex—2—
`y;]-1-cyclohexyl-2-oxoethyl]-
`(CA IND«X NAM«)
`
`Absolute stereochemistry.
`
`(cid:54)(cid:88)(cid:81)(cid:16)(cid:36)(cid:80)(cid:81)(cid:72)(cid:68)(cid:79)(cid:16)(cid:44)(cid:51)(cid:53)(cid:21)(cid:19)(cid:20)(cid:25)(cid:16)(cid:19)(cid:20)(cid:20)(cid:19)(cid:23)(cid:16)(cid:3)(cid:40)(cid:91)(cid:17)(cid:3)(cid:20)(cid:19)(cid:19)(cid:25)(cid:17)(cid:3)(cid:51)(cid:68)(cid:85)(cid:87)(cid:3)(cid:21)(cid:15)(cid:3)(cid:83)(cid:17)(cid:3)(cid:20)(cid:24)(cid:3)(cid:82)(cid:73)(cid:3)(cid:22)(cid:26)(cid:22)
`Sun-Amneal-|PR2016-01104- Ex. 1006. Part 2, p. 15 of 373
`
`145
`
`0274
`0274
`
`
`
`13/308,658
`
`
`
`NH
`
`IT
`
`3Q§91§~E5~S
`
`RL: RCT (Reactant); RACT (Reactant or reagent)
`(preparation of 2,3—methano—amino acid derivs. as anticoagulant agents)
`3049l0—25—6
`HCAPLUS
`
`2—Azabicyclo[3.l.0]heXane—l—carboxamide,
`
`RN
`
`CN
`
`2—[(2R)-2-amino-2-cyclohexylacetyl]-N-[[4-(aminoiminomethyl)phenyl]methyl]-
`, hydrochloride (1:2),
`(lS,5R)-
`(CA IND«X NAM«)
`
`Absolute stereochemistry.
`
`H2N
`
`NH
`
`02 HCl
`
`IT
`
`3G§§1§~15~§§
`
`3Q§§1G
`
`A1.»
`
`31w
`.~.t'
`~
`
`RN
`
`CN
`
`RL: RCT (Reactant); SPN (Synthetic preparation); PREP (Preparation); RACT
`(Reactant or reagent)
`(preparation of 2,3—methano—amino acid derivs. as anticoagulant agents)
`3049l0—l5—4
`HCAPLUS
`
`2—Azabicyclo[3.l.0]heXane—l—carboxamide,
`2—[(2R)-2-amino-3-cycloheXyl-l-oxopropyl] N [(6 amino 2 m :hyl 3
`pyridinyl)methyl]-, hydrochloride (l:2),
`(lS,5R)-
`(CA IND«X NAM«)
`
`Absolute stereochemistry.
`
`(cid:54)(cid:88)(cid:81)(cid:16)(cid:36)(cid:80)(cid:81)(cid:72)(cid:68)(cid:79)(cid:16)(cid:44)(cid:51)(cid:53)(cid:21)(cid:19)(cid:20)(cid:25)(cid:16)(cid:19)(cid:20)(cid:20)(cid:19)(cid:23)(cid:16)(cid:3)(cid:40)(cid:91)(cid:17)(cid:3)(cid:20)(cid:19)(cid:19)(cid:25)(cid:17)(cid:3)(cid:51)(cid:68)(cid:85)(cid:87)(cid:3)(cid:21)(cid:15)(cid:3)(cid:83)(cid:17)(cid:3)(cid:20)(cid:25)(cid:3)(cid:82)(cid:73)(cid:3)(cid:22)(cid:26)(cid:22)
`Sun-Amneal-|PR2016-01104- Ex. 1006. Part 2, p. 16 of 373
`
`146
`
`0275
`0275
`
`
`
`13/308,658
`
`Me
`
`N/
`H2N \
`
`l
`
`
`
`O2 HCl
`
`RN
`CN
`
`304910-18-7
`
`HCAPLUS
`
`2—Azabicyclo[3.1.0]hexane—1—carboxamide,
`[(2R)
`N-[[4—(aminoiminomethyl)ph nyl]m thyl] 2
`phenylpropyl]-, hydrochloride (1:2),
`(1S,5R)-
`
`2 amino 1 oxo 3
`(CA IND«X NAM«)
`
`Absolute stereochemistry.
`
`H2N
`
`NH
`
`Ph
`
`
`
`02 HCl
`
`R*.J:*R*.NC*. COUNT:
`
`2
`
`T-I*.R*. AR*. 2 CIT*.D R*.J:*.R*.NC*.S AVAIT.A'3T.'?‘. FOR THIS
`RECORD. ALL CITATIONS AVAIT.A'3T.'3‘.
`IN TH*. R4.
`J:ORlVlAT
`
`ANSWER 78 OF 87
`L49
`ACCESSION \IU '3'7‘.R:
`DOCJ ENT VJMR?R:
`
`CORYRIGHT 2012 ACS on STN
`HCAPLUS
`l99l:506007
`HCAPLUS Full---text
`115:106007
`
`ORIGIVAL %«b«R«NC« NO.:
`TIT.?:
`
`INVEWTOR(S):
`
`PATEVT ASSIGN««(S)
`SOUQCE:
`
`115:17985a,17988a
`Treatment of cardiac and vascular hypertrophy and
`hyperplasia with angiotensin-converting enzyme
`inhibitors
`
`Linz, Wolfgang; Schoelkens, 3ernward; Scholz,
`Wolfgang; Wiemer, Gabriele; Jrbach, Hans Joerg;
`Henning, Rainer; Teetz, Volker
`Hoechst A.—G., Germany
`Ger. Offen.,
`12 pp.
`
`(cid:54)(cid:88)(cid:81)(cid:16)(cid:36)(cid:80)(cid:81)(cid:72)(cid:68)(cid:79)(cid:16)(cid:44)(cid:51)(cid:53)(cid:21)(cid:19)(cid:20)(cid:25)(cid:16)(cid:19)(cid:20)(cid:20)(cid:19)(cid:23)(cid:16)(cid:3)(cid:40)(cid:91)(cid:17)(cid:3)(cid:20)(cid:19)(cid:19)(cid:25)(cid:17)(cid:3)(cid:51)(cid:68)(cid:85)(cid:87)(cid:3)(cid:21)(cid:15)(cid:3)(cid:83)(cid:17)(cid:3)(cid:20)(cid:26)(cid:3)(cid:82)(cid:73)(cid:3)(cid:22)(cid:26)(cid:22)
`Sun-Amneal-IPRZO16-01104- Ex. 1006. Part 2, p. 17 of 373
`
`147
`
`0276
`0276
`
`
`
`13/308,658
`
`DOCJMENT TYPE:
`LANGUAGE:
`FAMILY ACC. NUM. COUNT:
`PATENT INFOR.ATION:
`
`CODEN: GWXXBX
`Patent
`German
`I
`
`?ATENT NO.
`
`KIND
`
`DATE
`
`APPLICATION NO.
`
`DATE
`
`33 1989-3926606
`3? 1990-115230
`
`19890811
`19900808
`
`NO 1990-3532
`
`19900810
`
`AU 1990-60920
`
`19900810
`
`HU 1990-4966
`
`19900810
`
`19910214
`A1
`33 3926606
`19910320
`A1
`3? 117473
`19930915
`31
`3? 417473
`IT, LI, LU, NL, SE
`R:
`AT, 3E, CH, DE, DK, ES, FR, G3, GR,
`AT 94409
`T
`19931015
`AT 1990-115230
`19900808
`38 2059931
`T3
`19941116
`38 1990-115230
`19900808
`DD 297063
`A5
`19920102
`DD 1990-343366
`19900809
`JS 5231083
`A
`19930727
`JS 1990-564618
`19900809
`IL 95327
`A
`19951031
`IL 1990-95327
`19900809
`CA.2023089
`A1
`19910212
`CA 1990-2023089
`19900810
`CA 2023089
`C
`20030114
`NO 9003532
`A
`19910212
`NO 306979
`31
`20000124
`AU 9060920
`A
`19910214
`AU 631914
`32
`19921210
`HU 54504
`A2
`19910328
`HU 205008
`3
`19920330
`JP 03083957
`A
`19910409
`JP 3452199
`32
`20030929
`ZA 9006327
`A
`19910529
`CS 277644
`36
`19930317
`KR.185969
`31
`19990501
`PRIORITY APPLN.
`
`INFO.:
`
`JP 1990-210564
`
`19900810
`
`ZA 1990-6327
`CS 1990-3958
`KR 1990-12267
`DE L989-3926606
`EP 1990-115230
`
`19900810
`19900810
`19900810
`A L98908Ll
`A
`19900808
`
`<__
`ASSIGNMENT {ISTORY FOR US PATENT AVAILA3LE I\ LSUS DISPLAY FORMAT
`
`OTHER SOURCE(S)'
`«D
`n:ered SUN
`GI
`
`MARPAT ll5:lO6007
`23 Sep 1991
`
`OV OEt
`:
`<:Y HN
`
`COZH
`
`N
`
`Me
`
`Ph
`
`The angiotensin-converging enzyme inhibitors
`R(CH2)nCH(CO2R2)NHCHRlCONR5CHR4CO2Rl
`(R==H, a1iphatic radical, ary1, etc.;
`Rl
`H, a1iphatic radica1, aryl, heterocyclyl, etc.; R2, R3 = H,
`aliphatic
`148
`
`(cid:54)(cid:88)(cid:81)(cid:16)(cid:36)(cid:80)(cid:81)(cid:72)(cid:68)(cid:79)(cid:16)(cid:44)(cid:51)(cid:53)(cid:21)(cid:19)(cid:20)(cid:25)(cid:16)(cid:19)(cid:20)(cid:20)(cid:19)(cid:23)(cid:16)(cid:3)(cid:40)(cid:91)(cid:17)(cid:3)(cid:20)(cid:19)(cid:19)(cid:25)(cid:17)(cid:3)(cid:51)(cid:68)(cid:85)(cid:87)(cid:3)(cid:21)(cid:15)(cid:3)(cid:83)(cid:17)(cid:3)(cid:20)(cid:27)(cid:3)(cid:82)(cid:73)(cid:3)(cid:22)(cid:26)(cid:22)
`Sun-Amneal-IPRZO16-01104- Ex. 1006. Part 2, p. 18 of 373
`
`0277
`0277
`
`
`
`13/308,658
`
`radical, alicyclic radical,
`aryl, etc.; R4, R5 together with the carrier
`atoms are heterocyclyl; n = 1, 2) are drugs for the treatment of cardiac and
`Vascular hypertrophy and hyperplasia,
`in newborns. Oral administration of
`tablets containing N (1 S carb toxy 3 ph nylpropyl)—S—alanyl—
`
`cis—endo—2—azabicyclo[3.3.0]octane-3,S—carboXylic acid H.or 10 ug/kg/day,
`for 3 wk) normalized the weight and wall thickness in the heart of rats with
`exptl. cardiac hypertrophy,
`induced by stricture of the abdominal aorta.
`.NwNn
`.“ A
`Formulation examples are given.
`3&sb;~$s~a
`
`RR: 310% (3iological study)
`(cardiac and vascular hypertrophy and hyperplasia treatment by)
`9978l—97—2
`HCAPLUS
`
`2—Azabicyclo[3.1.0]heXane—3—carboxylic acid,
`2—[2-[[1-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]amino]-1-oxopropyl]-,
`
`[1S—[1d,2[R*(R*)],3B,5a]]— (9CI)
`
`(CA IND«X NAM«)
`
`IT
`
`RN
`CN
`
`Absolute stereochemistry.
`
`OEt
`
`O
`V
`-
`
`CO2H
`
` ( HNM Ph
`N—~\“//%\Me
`
`S
`
`O
`
`OS.CITING REF COUNT:
`
`2
`
`THERE ARE 2 CAPLUS RECORDS THAT CITE THIS RECORD
`(2 CITINGS)
`
`L49
`
`ANSWER 79 OF 87
`
`HCAPLUS
`
`COPYRIGHT 20l2 ACS on STN
`
`ACCESSION VU RER:
`DOC
`ENT VJMRER:
`
`1991 450274
`ll5:50274
`
`HCAPLUS
`
`~
`§_
`
`
`ORIGIWAL %«t«R«NC« NO.:
`TIT E:
`
`AUT{OR(S):
`
`COR?O%ATE SOURCE:
`SOUQCE:
`
`DOCJMENT TYPE:
`
`EANGUAGE:
`«D
`«n:ered STN:
`GI
`
`115:8757a,8760a
`Synthesis and conformational analysis of
`L—aspartylproline and L—aspartyl—2,3—methanoproline
`propyl esters
`Matsui, S.; Srivastava, V. P.; Holt, 3. M.; Taylor, 3.
`W.; Stammer, C. H.
`Sch. Chem. Sci., Univ. Georgia, Athens, GA, 30602, USA
`International Journal of Peptide & Protein Research
`(1§§1), 37(4), 306-14
`CODEN:
`IJPPC3;
`ISSN: 0367-8377
`Journal
`
`English
`10 Aug 1991
`
`(cid:54)(cid:88)(cid:81)(cid:16)(cid:36)(cid:80)(cid:81)(cid:72)(cid:68)(cid:79)(cid:16)(cid:44)(cid:51)(cid:53)(cid:21)(cid:19)(cid:20)(cid:25)(cid:16)(cid:19)(cid:20)(cid:20)(cid:19)(cid:23)(cid:16)(cid:3)(cid:40)(cid:91)(cid:17)(cid:3)(cid:20)(cid:19)(cid:19)(cid:25)(cid:17)(cid:3)(cid:51)(cid:68)(cid:85)(cid:87)(cid:3)(cid:21)(cid:15)(cid:3)(cid:83)(cid:17)(cid:3)(cid:20)(cid:28)(cid:3)(cid:82)(cid:73)(cid:3)(cid:22)(cid:26)(cid:22)
`Sun-Amneal-IPRZO16-01104- Ex. 1006. Part 2, p. 19 of 373
`
`149
`
`0278
`0278
`
`
`
`13/308,658
`
`H—L—AspN
`
`CO2Pr
`
`H2)n
`
`I
`
`SN: ECO2R
`
`CO2CH2Ph
`
`II
`
`A3
`
`IT
`
`RN
`
`CN
`
`Th
`
`(i) and()
`diast r om rs of the title compds. I
`(n =14 0) were prepared
`NMR, and mol.
`and their conformations were studied Via crystal structure,
`mechanics.
`The
`(R
`= H) were
`(+)— and (—)—isomers of 2,3—methanoproline II
`via resolution of
`All solid
`obtained from (i)—II
`(R.= CMe3)
`(i)-II (R_= H).
`dipeptides had a bitter taste with no indication of sweetness.
`13§§§§~$G~3§
`13$? E~§9~§§
`
`RL: SPN (Synthetic preparation); PREP (Preparation)
`(preparation, conformation, and :aste of)
`l34666—90—3
`HCAPLUS
`
`2—Azabicyclo[3.l.0]hexane—2—butanoic acid,
`
`B—amino—y—oxo—l—(propoxycarbonyl)—,
`[lS-[la,2(R*),5a]]- (9CI)
`(CA INDnX NAM«)
`
`Absolute stereochemistry.
`
`CO2H
`
`n—PrO
`
`RN
`
`CN
`
`l34732—59—5
`
`HCAPLUS
`
`2—Azabicyclo[3.l.0]hexane—2—butanoic acid,
`
`B—amino—y—oxo—l—(propoxycarbonyl)—,
`[lR—[ld,2(S*),5d]]— (9CI)
`(CA IND«X NAM«)
`
`Absolute stereochemistry.
`
`NH2
`
`0
`
`CO2H
`
`n—PrO
`
`(cid:54)(cid:88)(cid:81)(cid:16)(cid:36)(cid:80)(cid:81)(cid:72)(cid:68)(cid:79)(cid:16)(cid:44)(cid:51)(cid:53)(cid:21)(cid:19)(cid:20)(cid:25)(cid:16)(cid:19)(cid:20)(cid:20)(cid:19)(cid:23)(cid:16)(cid:3)(cid:40)(cid:91)(cid:17)(cid:3)(cid:20)(cid:19)(cid:19)(cid:25)(cid:17)(cid:3)(cid:51)(cid:68)(cid:85)(cid:87)(cid:3)(cid:21)(cid:15)(cid:3)(cid:83)(cid:17)(cid:3)(cid:21)(cid:19)(cid:3)(cid:82)(cid:73)(cid:3)(cid:22)(cid:26)(cid:22)
`Sun-Amneal-IPRZO16-01104- Ex. 1006. Part 2, p. 20 of 373
`
`150
`
`0279
`0279
`
`
`
`13/308,658
`
`OS.CITING REF COUNT:
`
`3
`
`THnRn ARn 3 CAPLUS RECORDS THAT CITE THIS RECORD
`(3 CITINGS)
`
`ANSWER 80 OF 87
`L49
`ACCESSION NU 3ER:
`DOCJ ENT NJM3?%:
`
`COPYRIGHT 2012 ACS on STN
`HCAPLUS
`l988:5l6052
`HCAPLUS
`R
`”
`
`109:116052
`
`ORIGINAL %ntn%nNCfi NO.:
`TIT.F'
`
`INVENTOR(S):
`PATENT ASSIGNnn(S):
`SOUQCE:
`
`DOCJMENT TYPE:
`LANGUAGE:
`FAMILY ACC. NUM. COUNT:
`PATENT INFOR.ATION:
`
`lO9:l924la,l9244a
`Nootropic pharmaceutical containing
`angiot nsin conv rting nzym inhibitors (ACE
`inhibitors) and their use for the treatment of
`cognitive dysfunction
`Hoc<, Franz; Scholtholt, Josef
`Hoechst A.-G., Fed. Rep. Ger.
`Ger. Offen., 15 pp.
`CODEN: GWXXBX
`Patent
`German
`1
`
`?ATENT NO.
`
`KIND
`
`DATE
`
`APPLICATION NO.
`
`DATE
`
`A1
`33 3610391
`A2
`3? 243645
`A3
`3? 243645
`31
`3? 243645
`R:
`AT, 3E, CH, Dn, nS,
`AT 102954
`T
`ES 2061447
`T3
`FI 8701304
`A
`Fl 91876
`3
`Fl 91876
`C
`PU 46046
`A2
`PU 203117
`3
`DD 280765
`A5
`EU 202118
`3
`DK 8701535
`A
`DK 172221
`31
`KO 8701282
`A
`KO 178546
`3
`KO 178546
`C
`AU 8770649
`A
`AU 621278
`32
`JP 62240698
`A
`ZA 8702230
`A
`SU 1836335
`A3
`CA.1341064
`C
`CN 87102304
`A
`CN 1031267
`C
`CS 276179
`36
`CS 276385
`36
`
`19871008
`19871104
`19900124
`19940316
`tR, G3, GR,
`19940415
`19941216
`19870928
`19940513
`19940825
`19880928
`19910528
`19900718
`19910228
`19870928
`19980112
`19870928
`19960108
`19960417
`19871001
`19920312
`19871021
`19871028
`19930823
`20000801
`19871230
`19960313
`19920415
`19920513
`
`33 1986-3610391
`3? 1987-103938
`
`19860327
`19870318
`
`IT, LI, LU, NL, SE
`AT 1987-103938
`38 1987-103938
`FI 1987-1304
`
`19870318
`19870318
`19870325
`
`HU 1987-1308
`
`19870325
`
`DD 1987-301118
`HU 1989-6609
`DK 1987-1535
`
`19870325
`19870325
`19870326
`
`NO 1987-1282
`
`19870326
`
`AU 1987-70649
`
`19870326
`
`JP 1987-70541
`ZA 1987-2230
`SU 1987-4202302
`CA 1987-533092
`CN 1987-102304
`
`CS 1987-2126
`CS 1989-6519
`
`19870326
`19870326
`19870326
`19870326
`19870327
`
`19870327
`19870327
`
`(cid:54)(cid:88)(cid:81)(cid:16)(cid:36)(cid:80)(cid:81)(cid:72)(cid:68)(cid:79)(cid:16)(cid:44)(cid:51)(cid:53)(cid:21)(cid:19)(cid:20)(cid:25)(cid:16)(cid:19)(cid:20)(cid:20)(cid:19)(cid:23)(cid:16)(cid:3)(cid:40)(cid:91)(cid:17)(cid:3)(cid:20)(cid:19)(cid:19)(cid:25)(cid:17)(cid:3)(cid:51)(cid:68)(cid:85)(cid:87)(cid:3)(cid:21)(cid:15)(cid:3)(cid:83)(cid:17)(cid:3)(cid:21)(cid:20)(cid:3)(cid:82)(cid:73)(cid:3)(cid:22)(cid:26)(cid:22)
`Sun-Amneal-|PR2016-01104- Ex. 1006. Part 2, p. 21 of 373
`
`0280
`0280
`
`
`
`13/308,658
`
`US 1991—711719
`DE 1986-3610391
`EP 1987-103938
`
`19910607 <——
`19860327 <——
`19870318
`
`A
`A
`
`31 19870325 <——
`-8 1987-29905
`31 19880801 <——
`-8 1988-226521
`33 19890606 <——
`OS 1989-362288
`I\
`LSUS DISPLAY FORMAT
`
`US 5231084
`PRIORITY APPLN.
`
`INFO.:
`
`A
`
`19930727
`
`<__
`
`ASSIGNMENT {ISTORY FOR US PATENT AVAILARLR
`
`OTHER SOURCE(S):
`«D
`«n:ered STN:
`GI
`
`MARPAT 109:116052
`01 Oct 1988
`
`R3OOC— CH—N—C—CH—NH— CH— (CH2)n—R
`$4
`$5 o
`$1
`cooR2
`
`C3-9
`
`ACE inhibitors (1; R = H,
`optionally substituted C1—8 aliphatic,
`I
`C7-14 araliph.,
`C7—14 aliphatic—alicyclic
`a'icyc'ic, C6—12 aromatic
`hydrocarbyl, SR6, OR6; R1 = H, optionally substituted C1
`-6 aliphatic, c3—9
`
`a icyc'ic ,'
`C4—13 alicyclic—aliphatic , aryl,
`C7—16 araliph. hydrocarbyl,
`C5—12 heteroaryl or protected.amino acid side chain; R2, R3 = C1—6 aliphatic
`, C3-9 alicyclic, C6—12 aromatic, C7—16 araliph. hydrocarbyl; CNR4R5==C3—15
`C5—12 aromatic
`mono-, bi—,
`tricyclic heterocyci
`_yl; R6 —
`C1-4 aliphatic ,
`n
`1, 2)
`hydrocarby;
`,
`C5—12 heteroaryl;
`or their salts are nootropic
`_es contained
`pharmaceuticals.
`Gelatin capsul
`1'
`[N (1 S
`carb thoxy 3 ph nyi
`_propyl)-S-alanyl]-(3'S,5'S)-
`Mg
`spirobicyclo[2.2.2]octane—2,3'—pyrrolidin—5'—ylcarboxylic acid 10,
`stearate 1,
`and lactose 214 mg.
`The nootropic efficacy
`of I was tested by
`:he s
`the inhibitory passive avoidance test in mice using
`:ep—through model.
`nD (M nD) of 1.0-30 mg/kg
`Scopolamine—induced.amnesia.was reVersed.witha1min.
`M
`whereas for Piracetam,
`N11”.
`,1 N
`orally in mice,
`ED was 500-1000 mg/kg.
`$3s§1~$;wA
`
`RR: 310% (3iological study)
`(nootrooic drug)
`99781—97—2
`HCAPLUS
`
`2—Azabicyclo[3.1.0]heXane—3—carboxylic acid,
`2—[2-[[1-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]amino]-1-oxopropyl]-,
`(CA IND nX NAM 5)
`(9CI)
`
`[18-[la,2[R*(R*)],3B,5a]]-
`
`IT
`
`RN
`CN
`
`Absolute stereochemistry.
`
`(cid:54)(cid:88)(cid:81)(cid:16)(cid:36)(cid:80)(cid:81)(cid:72)(cid:68)(cid:79)(cid:16)(cid:44)(cid:51)(cid:53)(cid:21)(cid:19)(cid:20)(cid:25)(cid:16)(cid:19)(cid:20)(cid:20)(cid:19)(cid:23)(cid:16)(cid:3)(cid:40)(cid:91)(cid:17)(cid:3)(cid:20)(cid:19)(cid:19)(cid:25)(cid:17)(cid:3)(cid:51)(cid:68)(cid:85)(cid:87)(cid:3)(cid:21)(cid:15)(cid:3)(cid:83)(cid:17)(cid:3)(cid:21)(cid:21)(cid:3)(cid:82)(cid:73)(cid:3)(cid:22)(cid:26)(cid:22)
`Sun-Amneal-IPRZO16-01104- Ex. 1006. Part 2, p. 22 of 373
`
`152
`
`0281
`0281
`
`
`
`13/308,658
`
`OS.CITING REF COUNT:
`
`3
`
`THnRn ARn 3 CAPLUS RECORDS THAT CITE THIS RECORD
`(3 CITINGS)
`
`ANSWER 81 OF 87
`L49
`ACCESSION NU 3ER:
`DOCJ ENT WJM3ER:
`
`COPYRIGHT 2012 ACS on STN
`HCAPLUS
`l987:59lO2O HCAPLUS
`”
`
`lO7:l9lO2O
`
`ORIGIWAL Rnt«RnNCn NO.:
`TIT.?
`
`107:30449a,30452a
`Method and pharmaceutical composition containing an
`angiotensin-converting enzyme inhibitor for treatment
`of atherosclerosis,
`thrombosis, and peripheral
`Vascu1ar disease.
`
`INVENTOR(S):
`PATENT ASSIGV««(S)
`SOUQCE:
`
`DOCJMENT TYPE:
`LANGUAGE:
`FAMILY ACC. YUM. COUNT:
`PATENT IWFOR.ATION:
`
`Schoe1kens, 3ernward
`Hoechst A.-G., Fed. Rep. Ger.
`Ger. Offen., 10 pp.
`CODEN: GWXXBX
`Patent
`German
`l
`
`?ATENT NO.
`
`KIND
`
`DATE
`
`APPLICATION NO.
`
`DATE
`
`A1
`33 3536687
`A2
`E? 219782
`A3
`E? 219782
`31
`3? 219782
`R:
`AT, 3E, CH, Dn, nS,
`AT 95064
`T
`ES 2059301
`T3
`AU 8663890
`A
`AU 594711
`32
`DK 8604904
`A
`JP 62087524
`A
`ZA 8607771
`A
`CA.1320904
`C
`US 523